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第13讲同分异构体的书写

一、考向分析

(1)课标要求

《普通高中化学课程标准》(2017年版2020年修订)在选择性必修3模块中对同分异构体的“内容要求”表述为“认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象”;对同分异构体的“学业要求”表述为“能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象”。

必修阶段

主题4:简单的有机化合物及其应用

【内容要求】

4.1有机化合物的结构特点

知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷、乙、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。知道有机化合物存在同分异构现象。

选修阶段

主题1:有机化合物的组成与结构

【内容要求】

1.1有机化合物的分子结构

认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

【学业要求】

1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。能写出丁烷和戊烷的同分异构体

2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分构体，能举例说明立体异构现象。

(2)2024各地高考同分异构体考查分析：

试卷

研究对象

对称性要求

官能团、基团要求

数量要求

2024·全国甲卷

两个苯环；

有两个酚羟基；

可发生银镜反应

手型碳

写出总个数

2024·新课表卷

核磁共振氢谱中显示为四组峰

有苯环结构

写可能的结构简式

2024·安徽卷

①含有手性碳

②含有2个碳碳三键③不含甲基

写出总个数

写结构简式

2024·甘肃卷

核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种②有醛基

写出总个数

2024·河北卷

核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2

有C=O

写出总个数

写1种结构简式

2024·广西卷

核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1

含苯环;有羧基；遇Fe3+发生显色

-COO-

写出总个数

写结构简式

2024·贵州卷

核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1

含五元碳环结构

写结构简式

2024·江苏卷

2种不同化学环境的氢原子

苯环；碱性条件水解后酸化，生成三种有机产物；手性碳原；酚羟基；无醛基

写结构简式

2024·福建卷

核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1

有醛基

写结构简式

2024·重庆卷

C8H14O

五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)

(i)含环戊烷基：

(ii)含两个甲基：

(iii)含碳氧双键

写出总个数

写1个结构简式

2024·浙江6月

CH3COCH2CH2COOCH3

分子中有2种不同化学环境的氢原子

有甲氧基(-OCH3)，无三元环。

写出4种

结构简式

2024·山东卷

3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)

含硝基

写结构简式

2024·辽吉黑卷

酯基；

水解生成丙二酸

写出总个数

2024·江西卷

C6H10O2

核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1

有羧基；有C=C

顺反异构

写出总个数

写结构简式

2024·海南卷

C15H14O

核磁共振氢谱有3组峰

酮羰基；2个苯环

写结构简式

2024·广东卷

核磁共振氢谱图上只有4组峰

醛基；苯环

写结构简式

2024·天津卷

核磁共振氢谱有四组峰

有苯环；有酚羟基

写出总个数

写结构简式

备注：北京2024、2023没有考查，2024湖北、湖南没有考查

(3)2024年各地高考试题具体考查内容

2024年

碳骨架

元素组成

碳原子数目

氧原子数目

同分异构体数目

限定条件数目

不饱和度

全国甲卷

芳香环

C、H、O

14

3

9

4

9

新课表卷

芳香环

C、H、N

8

0

2

2

4

浙江6月卷

脂环和链状

C、H、O

6

3

7

2

2

河北卷

芳香环

C、H、O、N

9

3

6

2

6

江苏卷

芳香环

C、H、O

13

4

1

5

6

海南卷

芳香环

C、H、O

15

0

1

3

9

广东卷

芳香环

C、H、O

8

1

1

3

5

辽吉黑卷

链状

C、H、O

8

4

6

2

2

重庆卷

脂环

C、H、O

8

1

11

3

2

山东卷

链状

C、H、O、N

6

2

1

2

1

福建卷

链状

C、H、O

7

1

1

2

3

安徽卷

链状

C、H、O、N

8

0

4

3

4

甘肃卷

芳香环

C、H、O

10

4

5

3

5

贵州卷

脂环

C、H、N

7

0

1

2

1

江西卷

脂环和链状

C、H、O