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实验十一二苯基乙二酮的制备

一、实验目的：

1.学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。

2.掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。

3.学习薄层色谱法跟踪反应进程。

二、实验原理：

（一）薄层色谱的有关知识

薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄

层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物

鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。

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11..薄层色谱常用的吸附剂

硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力

越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分

离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用

的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，

化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2mm厚的大板可用于50~1000

mg样品的分离制备。

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22..样品的制备与点样

样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2%。溶剂应具有高的挥发性以便于立即

蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL

的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）

吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互

相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。

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33..展开

将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中

进行展开。使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面

以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组

分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。根据Rf值的不同对各

组分进行鉴别。

4.

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44..显色

展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。但是

很多有机物本身无色，可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。另外一种方法是将薄层板除去溶剂后，

放在含有0.5g碘的密闭容器中显色来检查色点，许多化合物都能和碘形成黄棕色斑点。也可在溶剂

蒸发前用显色剂喷雾显色。

5.R

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55..RR（比移值）的测定ffff

Rf（比移值）表示物质移动的相对距离，即展开后样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点的

距离之比，常用分数表示。Rf值与化合物的结构、薄层板上的吸附剂、展开剂、显色方法和温度等

因数有关。但在上述条件固定的情况下，Rf值对每一种化合物来说是一个特定的数值。当两个化合

物具有相同的Rf值时，在未做进一步的分析之前不能确定它们是不是同一个化合物。在这种情况下，

简单的方法是使用不同的溶剂或混合溶剂来作进一步的检验。

溶质移动距离a

R=＝

f展开剂移动距离b

式中：a为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心的距离；b为由点样中心到展开剂前沿的距离。

（二）制备二苯基乙二酮的反应式

OOHOO

CC+2FeCl3CC+2FeCl2+2HCl

H

三、实验步骤：

（一）薄层板的制作及活化：每人制两块硅胶板。

1.选用2.5×7.5（cm）规格的玻璃板两块，用肥皂水洗净，用蒸馏水淋洗两次后烘干，用时再

用酒精棉球擦除手印至对光平放无斑痕。

2.称取2g硅胶GF254，边搅拌边慢慢加入到盛有4~5m