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第四节有机合成
教
学
目
的
学问
技能
1、驾驭烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
2、了解有机合成的基本过程和基本原则
过程
方法
通过小组探讨,归纳整理学问,培育学生对物质性质和官能团转化方法的归纳实力
情感
看法
价值观
1、培育学生理论联系实际的实力,会结合生产实际选择适当的合成路途
2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的平安生产和运用问题
重点
官能团相互转化的方法归纳
难点
有机合成中常用的分析思路
知
识
结
构
与
板
书
设
计
第四节有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义;有机合成是利用简洁、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
2、有机合成路途的设计
3、解题思路:
(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路途(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2)合理的合成路途由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3)目标分子中官能团引入
教学过程
备注
第四节有机合成
一、有机合成的过程
[思索与沟通]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成定义;有机合成是利用简洁、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
[投影]有机合成过程示意图:
[讲]有机合成的过程是利用简洁的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上协助原料,进行其次步反应,合成其次个中间体,经过多步反应,依据目标化合物的要求,合成具有肯定碳原子数目、肯定结构的目标化合物。
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
[思索与沟通]官能团的引入方法
[投影]学生汇报,评价,总结:
官
能
团
的
引
入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
[讲]除了官能团的引入,也可通过反应消退官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消退不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消退羧基;通过消去或取代可消退卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
[问]如何增长碳链?
(1)加成反应:(2)卤代烃+NaCN:CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
[问]如何缩短碳链?
1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的干脆氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如:
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
[讲]有机合成的解题思路是:首先要正确推断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些学问信息有关;其次是依据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或找寻官能团的引入、转换、爱护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最终将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路途加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
[投影]有机合成的设计思路
[板书]2、有机合成路途的设计
[讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所须要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计困难化合物的合成路途时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步找寻上一步反应的中间体,该中间体同协助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最终确定最相宜的基础原料和最终的合成路途。
[投影]逆合成分析示意图:
[讲解]逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度动身,有机合成的设计有哪些留意事项?
[讲]不运用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等
3、解题思路:
(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路途(正向,逆向
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