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第1课时醇
发展目标
体系构建
1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养。
2.以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养。
一、醇的分类、组成与物理性质
1.醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1-丙醇CH3CH2CH2OH,苯甲醇,可命名为3-甲基-2-戊醇。
(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。
微点拨:醇的命名步骤:①选主链:含—OH的最长碳链,称“某醇”;②编号码:从离羟基最近的一端的碳原子依次编号;③写名称:醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置,用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2-丙二醇。
2.醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇,其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3,结构简式分别为、。
3.醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
(2)溶解性:①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
(3)熔沸点:①随分子中碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点,原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。
微点拨:多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移,使O—H和C—O易断裂,即。
1.置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
2.取代反应
(1)酯化反应:与乙酸发生反应的方程式为
。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为
C2H5OH+HBreq\o(――→,\s\up8(△))C2H5—Br+H2O,反应时,乙醇分子断裂的键为C—O。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时,生成乙醚,其反应方程式为CH3CH2OH+CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(140℃))CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
注意:①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键,表示为,醚的结构可用R—O—R′表示,R、R′都是烃基,可以相同也可以不同。
3.消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170_℃时生成乙烯,反应方程式为CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do7(170℃))CH2===CH2↑+H2O,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
4.氧化反应
(1)实例:
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛,乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应,也属于还原反应。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。 ()
(2)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点,是因醇分子间形成氢键。 ()
(3)乙醇发生酯化反应时,乙醇断裂的键是C—O键。 ()
(4)乙醇生成醚的反应属于消去反应。 ()
[答案](1)×(2)√(3)×(4)×
2.下列物质不是醇类的是()
[答案]C
3.指出下列转化的反应类型
①________②________③______
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