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专题强化提升训练(十二)
1.(2024·天津模拟)某种缓释长效高分子药物的合成路途如图所示:
已知:RCOOHeq\o(――→,\s\up7(SOCl2))
(1)E的化学名称为__2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)__,A→B的反应类型为__加成反应__。
(2)有机物C中含有6个碳原子,是其同系物中相对分子质量最小的一种,其质谱图如下:
则C的结构简式为____,可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为
____。
(3)写出F→H的化学方程式:
__
+HCl__。
(4)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满意下列条件的同分异构体有__9__种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的全部结构简式为____。
①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是—NH2。
②能发生水解反应。
(5)已知:。结合上述流程和所学学问,设计以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路途:__
__。
【解析】A属于烯烃,则A结构简式为CH2===CHCH3,A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B,依据B结构简式及丙烯和苯知,该反应为加成反应;C由碳、氢、氧三种元素组成,依据质谱图所示,从图中可知其相对分子质量是94,含有6个碳原子,是其同系物中相对分子质量最小的一种知,C为苯酚,结构简式为,依据题给信息及结构简式知,D结构简式为CH3COCH3,它与HCN加成后在酸性条件下水解生成,再依据题给流程信息知,发生消去反应生成E,E和SOCl2发生反应生成F。(1)E为,化学名称为2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸),A结构简式为CH2===CHCH3,A与苯在AlCl3催化作用下反应生成B,依据B结构简式及丙烯和苯知,A→B的反应类型为加成反应。(2)质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量,则其相对分子质量是94,再依据题给信息可知,则C的结构简式为,苯酚易与浓溴水发生反应,生成三溴苯酚和溴化氢,可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为+3Br2―→↓+3HBr;(3)F的结构简式为,结合反应过程中基团的改变,可知F与发生了取代反应生成H和HCl,H的结构简式,F→H的化学方程式:+eq\o(――→,\s\up7(肯定条件))+HCl。
(4)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满意①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是-NH2,②能发生水解反应,说明含有酯基,符合的同分异构体有:(邻间对三种)(邻间对三种)(邻间对三种),共9种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的全部结构简式为、;(5)以苯乙醛()为原料(其他无机试剂任选),制备的合成路途:先用苯乙醛在eq\o(――→,\s\up11(①HCN),\s\do4(②H2O/H+))条件下发生流程D的反应,产物在浓硫酸作用下发生消去反应生成苯丙烯酸,和SOCl2发生反应生成酰氯,最终在AlCl3催化作用下生成目标产物,
2.(2024·广州模拟)一种合成囧烷(E)的路途如下:
(1)A中官能团的名称是__羟基,碳碳双键__;C的分子式为__C8H12O2__。
(2)B→C的反应类型是__氧化反应__。
(3)在肯定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为
__+2CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))__+2H2O__。
(4)E的一氯代物有__6__种。
(5)F是一种芳香族化合物,能同时满意下列条件的F的同分异构体有多种。
①1个F分子比1个C分子少2个氢原子
②苯环上有3个取代基
③1molF能与2molNaOH反应。
其中核磁共振氢谱图有5组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有__2__种。写出其中一种物质的结构简式____。
(6)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路途,以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路途____。
【解析】(1)由A的结构简式可知,其官能团为羟基,碳碳双键;由C的结构简式可知,C的分子式为C8H12O2;(2)在Cr2O3和吡啶的作用下发生氧化反应生成,故反应类型为氧化反应;(3)肯定条件下,B与足量乙酸发生酯化反应生成,化学方程式为+2CH3COOHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))+2H2O;(4)中含有6种不同环境的H原子(),其一氯代物有6种;(5)C为,分子式为C8H12O2,1个F分子比1个C分子少两个氢原子,则F的分子式为C8H10O2,不饱和度=eq\f(2×8+2-10,2)=4,F是一
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