糖类的结构与功能.ppt

葡萄糖的链状与环状互变（Fischer式）**第30页，共58页，星期日，2025年，2月5日葡萄糖的醛基特性表现不明显原因（阅读）葡萄糖的链状与环状互变平衡后，α-D-葡萄糖约占36％,β-D-葡萄糖占64％,含游离醛基的开链葡萄糖占不到0.024％，这是为什么葡萄糖的醛基特性表现不明显的原因；第31页，共58页，星期日，2025年，2月5日4.吡喃糖和呋喃糖开链单糖形成环状半缩醛时，出现五元环和六元环结构;（1）D-葡萄糖C5上的羟基与C1的醛基加成生成六元环的吡喃［型］葡糖（glucopyranose）；（2）D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的呋喃［型］果糖（fructofuranose）；Fischer投影式不能准确反映糖分子的立体构型，Haworth提出了透视式，称Haworth式，并提出了具体书写规定；第32页，共58页，星期日，2025年，2月5日吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖的Haworth式第33页，共58页，星期日，2025年，2月5日单糖的环状结构P69第34页，共58页，星期日，2025年，2月5日Fischer式中C*的右向羟基在Haworth式中处于含氧环面的下方,左向羟基在Haworthh式中处于环面的上方,形成1-5型氧桥时,绕C4-C5之间的键将旋转约109o,结果C5上的羟甲基旋至环面上方,C5氢转到环面下方,当决定构型的C*羟基参与成环时,在标准定位(即含氧环上的碳原子按序数顺时针排列)Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L型糖；不论是D型糖还是L型糖,异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为α异头物,顺式的为β-异头物；D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之；对葡萄糖来说，吡喃型比呋喃型稳定；D-果糖也以两种形式存在；第35页，共58页，星期日，2025年，2月5日（三）单糖的构象P69己糖的C-C键都保持正常四面体价键的方向，不是在一个平面上，而是折叠成椅式和船式两种构象：A：椅式C：船式第36页，共58页，星期日，2025年，2月5日第37页，共58页，星期日，2025年，2月5日三、自然界存在的重要单糖及其衍生物P70第38页，共58页，星期日，2025年，2月5日单糖磷酸酯（sugarphosphateester）单糖磷酸酯广泛存在于各种细胞中，是很多代谢途径中的主要参加者：如：D-葡糖-1-磷酸、D-葡糖-6-磷酸、D-果糖-6-磷酸、D-果糖-1,6－二磷酸、D-甘油醛-3-磷酸、二羟丙酮磷酸等是糖酵解途径的中间物；待续；第39页，共58页，星期日，2025年，2月5日续：单糖磷酸酯D-赤藓糖-4-磷酸、D-核糖-5-磷酸、D-木酮糖-5-磷酸、D-核酮糖-5-磷酸和D-景天庚酮糖-7-磷酸等是戊糖磷酸途径和光合作用的Calvin循环中的中间物；核糖糖苷的磷酸酯（核苷酸），如腺苷一磷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)和腺苷三磷酸(ATP)等，都是代谢中的重要磷酸酯；第40页，共58页，星期日，2025年，2月5日生物学中最重要的几个单糖磷酸酯的结构式第41页，共58页，星期日，2025年，2月5日第1页，共58页，星期日，2025年，2月5日一、糖的概念与分类二、单糖的构型、结构、构象（一）单糖的构型（二）单糖的结构（三）单糖的构象三、自然界存在的重要单糖及其衍生物第2页，共58页，星期日，2025年，2月5日四、寡糖五、多糖六、多糖代表物七、糖复合物第3页，共58页，星期日，2025年，2月5日一、糖的概念与分类P67糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质；大多数糖类物质：由碳、氢、氧三种元素组成；实验式（CH2O）n或Cn（H2O）m；葡萄糖和果糖是它们的典型例子；第4页，共58页，星期日，2025年，2月5日糖和碳水化合物多数糖中氢和氧的原子数比例是2:1，故曾称碳的水合物(hydrate)。碳水化合物(carbohydrate)因此得名；后发现有些糖，如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等，其分子中H、O原子数之比并非