苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃.pptVIP

解析烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与溴单质发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与反应类型消去反应取代反应断键位置C—X键与邻位碳原子上的C—H键断裂,如:C—X键断裂,如:主要产物不饱和有机化合物醇2.卤代烃的消去反应规律(1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。例如、等不能发生消去反应。(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或2个碳碳双键。例如,CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。3.卤代烃的取代反应拓展(1)卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃,水解反应条件较为苛刻。如:苯环上1mol—X水解消耗2molNaOH(2)由于同一碳原子上连接两个以上的—OH是不稳定的,会自动脱水:因此同一碳原子上连接多个—X时,水解可得到醛、酮或羧酸盐。如:4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验步骤:(2)特别提醒:①加热是为了加快水解速率。②加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的关系:RX~X-~AgX,1mol卤原子可得到1molAgX(氟除外),常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。应用体验视角1反应条件对卤代烃性质的影响1.[2023河北邢台高二期中]下列化合物中能发生消去反应的是()A.CH3OH B.CH3ClD解析能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃,且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子,邻位碳原子上连有氢原子。CH3OH分子中只含有1个碳原子,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应,A不符合题意;CH3Cl分子中只含有1个碳原子,不存在邻位碳原子,不能发生消去反应,B不符合题意;分子中,与—Cl相连碳原子的邻位碳原子上不连有H原子,不能发生消去反应,C不符合题意;分子中,与—Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子,能发生消去反应,D符合题意。2.下列化学反应的产物中,存在互为同分异构体的是()①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应A.①② B.②③C.③④ D.①④B3.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是()A.①② B.②③ C.③④ D.①④C解析①发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有—COOH和—Br;②发生水解反应,—Br被—OH取代,产物中含有—OH和碳碳双键;③发生消去反应,产物中官能团只含有碳碳双键;④发生加成反应,产物中官能团只含有—Br。【变式设问】(1)试写出反应③得到的Y的结构简式。技巧规律巧记醇的消去反应、卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物醇生成烯浓硫酸,卤代烃的为强碱,无醇水解生成醇,有醇消去生成烯。视角2卤代烃中卤素原子的检验4.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入KOH溶液⑥冷却,正确操作的先后顺序是()A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④C解析检验某卤代烃(R—X)中的X元素,应该先取少量卤代烃,卤代烃的水解应在碱性条件下,应该向卤代烃中加入氢氧化钾溶液,进行加热加快反应速率,然后冷却液体;因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀,干扰卤素离子的检验,因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色,所以其操作顺序是③⑤①⑥④②,故C正确。5.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入KOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入KOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成