人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 教考衔接2 限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断.pptVIP

第三章教考衔接2限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断

深挖教材1.教材模型及分析教材模型教材P72页【练习与应用】某有机化合物的燃烧产物只有CO2和H2O,完全燃烧2.9g该物质,生成3.36LCO2(标准状况)。该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。(1)该有机化合物的分子式为。若该物质能发生银镜反应,且0.58g该物质与足量银氨溶液反应,生成2.16gAg,该有机化合物的结构简式为。?(2)若该物质不能发生银镜反应,核磁共振氢谱中只有一组峰,其结构简式为。?

模型分析①根据燃烧产物的有关量的关系可确定分子式为C3H6O;②限定条件:能发生银镜反应,分子中有醛基,结构简式为CH3CH2CHO;③限定条件:不能发生银镜反应,说明无醛基;核磁共振氢谱中有一组峰,应为对称结构,故为。

2.模型应用与指导(1)限定条件下同分异构体结构的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X

常见限定条件对应的官能团或结构能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)

(2)限定条件下同分异构体的书写技巧

链接高考模型应用1同分异构体结构简式的书写1.[2023新课标卷改编]在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为。?①含有手性碳原子;②含有三个甲基;③含有苯环;④核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1

解题指导(1)关键信息获取:分子式为C10H14O,6组峰且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1,共14个氢;含有手性碳原子、苯环、三个甲基。(2)信息加工应用:“1”应为手性碳原子上的H,没有羟基,O原子为醚键;“3”为甲基上的H,“2”应为苯环上的H,说明苯环上应有两个对位取代基。

2.[2022全国甲卷节选]化合物X是C()的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式:。?

关键信息(1)X的分子式为C9H8O,可发生银镜反应,说明含有醛基。(2)与酸性高锰酸钾溶液反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,两个取代基只能是—CH=CH2和—CHO。

模型应用2同分异构体数目的判断3.[2023全国乙卷]在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;?①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。?13

解题指导①基于残基法的同分异构体数目的判断

②基于题给要求的结构简式书写

4.[2021山东卷节选]符合下列条件的A()的同分异构体有种。?①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种不同化学环境的氢原子4

关键信息(1)含有酚羟基→羟基与苯环直接相连;不能发生银镜反应→无醛基。(2)含有四种不同化学环境的氢原子→分子具有一定的对称性;不饱和度为5。(3)A的分子式为C8H8O3→减去苯环上6个C原子和4个不饱和度→剩余2个C原子、3个O原子、1个不饱和度→1个酚羟基和1个酯基或2个酚羟基和1个酮羰基。

本课结束