人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第5章 合成高分子 微专题5 有机推断的解题策略.pptVIP

(2)基于结构简式的反应类型判断(3)基于生成物的反应试剂判断(4)基于物质推断的化学方程式书写专题精练1.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是()A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应A解析A能与NaHCO3反应必含—COOH,能与银氨溶液反应必含—CHO或,而A与H2(Ni、△)生成E可能是—CHO与H2加成,也可能是A分子中含碳碳不饱和键,联系B与溴水反应生成没有支链的化合物D,说明A中应含碳碳不饱和键(银镜反应不影响C=C、C≡C);E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应。由此推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH。A.的分子式为C4H4OB.A的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OHC.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去C3.下列说法不正确的是()A.E-苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键B.可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留BC.F的结构简式为D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应D4.[2023全国乙卷]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。?(2)C的结构简式为。?(3)D的化学名称为。?(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。?醚键、(醇)羟基苯乙酸CH2BrCH2Cl(5)H的结构简式为。?(6)由I生成J的反应类型是。?还原反应解析(1)结合官能团的特点可知,A所包含的含氧官能团为醚键与(醇)羟基。(2)C的结构简式需要结合A、B、E三种物质的结构简式进行有机物中化学键变化的位置与方式的分析,将E根据断键位置进行切分:(4)F的分子式为C2H4BrCl,核磁共振氢谱有两组峰,说明有两种氢且个数比值为1∶1,因此F的结构简式为CH2BrCH2Cl。(5)结合已知信息可知,G→H的过程实质为酮羰基与格氏试剂的加成反应,并在后续的试剂作用下生成醇并实现碳原子个数增多的过程。反应物G与格氏试剂断键位置如图所示格氏试剂的烃基部位与酮羰基的碳原子相连,因此H的结构简式为(6)根据两种有机物的结构分析可知,酯基被还原为醇羟基;也可根据反应条件,所用试剂LiAlH4为强还原剂来判断此步反应为还原反应。专题阐释1.有机化合物推断的突破方法(1)根据“特征现象”突破官能团种类。反应现象思考方向溴水褪色含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等能与氯化铁溶液发生显色反应含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基(2)根据有机物推断中的定量关系进行突破。①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。②根据发生酯化反应生成物(有机化合物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。③由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。④由有机化合物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。(3)根据有机化合物间转化时的反应条件进行突破。反应条件常见结构及反应Cu/Ag,O2,△醇的催化氧化反应()光照烷烃或苯环侧链的取代反应Fe/FeCl3作催化剂苯环与卤素单质的取代反应银氨溶液或新制Cu(OH)2醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应例1[2022全国甲卷节选]回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。?(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式:。?苯甲醇消去反应解析①基于反应条件、反应物和生成物结构的物质判断②基于不饱和度以及结构变化的反应类型判断2.有机推断题的解题思路例2[2022全国乙卷节选]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应