人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 第5节 第1课时 有机合成的主要任务.pptVIP

1234512345[对点训练2]烯烃复分解反应的示意图如下,下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是()A解析A中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环;C中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确;D中两个碳碳双键断裂后,得到的是五元环。知识点二官能团的引入与保护基础落实?必备知识全过关1.引入官能团官能团引入方法(举例)碳碳双键或或?碳卤键或或?羟基或或或?醛基或烯烃的氧化?羧基或或?酯基____________?卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解醇的催化氧化醇的氧化醛的氧化酯的水解酯化反应2.官能团的保护含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为的其他官能团,反应后再。?如醇羟基的保护:不受该反应影响转化复原R—O—RR″—O—RR″—OH深度思考(1)如何由溴乙烷制取乙二醇?提示不能。因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。应设计流程如下:重难突破?能力素养全提升探究角度1官能团的引入与转化例1[2024江西南昌高二期中]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有误的是()A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应B解析由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先与氯气发生加成反应,再由加成产物在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B不正确;由乙醇合成乙炔,第一步先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。【变式设问】(1)如何将溴乙烷转化成乙酸乙酯?(2)如何将乙醇转化成乙二醇?(3)如何将1-丙醇转化成2-丙醇?方法突破常见官能团的转化关系[对点训练1][2024北京海淀高二期中]由2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CHOHCH2OH时,经过的反应类型为()A.取代—消去—加成 B.加成—消去—取代C.消去—加成—取代 D.消去—取代—加成C解析以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇时的反应流程为:探究角度2官能团的保护例2对羟基苯甲酸乙酯是常用的抗真菌防腐剂和食品添加剂。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯的过程如下:在合成路线中,设计③和⑥这两步反应的目的是什么?答案防止酚羟基被氧化或保护酚羟基解析在合成路线中,第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化了,起到了保护酚羟基的作用。方法突破官能团保护的几种情况[对点训练2]设计方案以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH。答案如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基,可以先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:[对点训练3]对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,