人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 烃的衍生物 教考衔接3 羰基的亲核加成反应.pptVIP

(3)[2021全国乙卷]已知:写出W的结构简式:。?关键信息(1)有机物G发生还原反应生成有机物H,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N=C上。(2)①比较反应⑨的反应条件和试剂同已知(ⅰ)相同,故反应原理也相同。②在分析过程中,可充分参考题给反应关系,其分析过程如图所示:(3)题给信息的解读:模型应用3与有活泼α-H的醛、酮或酯等的加成3.(1)[2023湖北卷]已知:(2)[2023北京卷]关于D→E的反应:①的羰基相邻碳原子上的C—H极性强,易断裂,原因是??。羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H极性增强②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是?。?(3)[2021河北卷]信息解读(1)根据已知的反应特征可知,H中有两种环境的,故有两种α-H。(2)2-戊酮的酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H,如图所示,E是1号碳原子上的C—H断裂与苯甲醛的醛基加成得到的,3号碳原子上的C—H也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。深挖教材1.教材模型及分析教材模型(1)人教教材P85页正文:(2)人教教材P85页《资料卡片》羟醛缩合反应:(3)人教教材P140页正文,酚醛树脂的制备:模型分析醛、酮分子中羰基的π键比较活泼,容易断裂;由于羰基碳原子上带有部分正电荷,具有亲电性,氧原子上带部分负电荷,最外层电子数接近“8”,反应活性差,因此带有部分正电荷的羰基碳原子,易受到亲核试剂的进攻发生亲核加成反应。碱性条件下的反应机理:酸性条件下的反应机理:2.模型应用与指导(1)与氢氰酸加成,用于合成α,β-不饱和酸,反应机理如下:(2)与格氏试剂的加成,用于制备醇。“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物(在常温下把镁屑放在无水乙醚中,滴加卤代烷,卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物,该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应),是一类亲核试剂,在有机合成中应用十分广泛。反应机理如下:(3)与氨衍生物的加成。醛、酮与伯胺发生亲核加成反应形成亚胺,再脱水缩合可得到席夫碱,反应机理如下:(4)与有活泼α-H的醛、酮或酯等的加成。具有活泼α-H的醛、酮或酯,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为一个亲核试剂对羰基进行亲核加成。例如:醛在碱性条件下进行自身加成反应生成β-羟基醛,β-羟基醛加热时易脱水变成α,β-不饱和醛,该类反应又叫羟醛缩合。(5)与酚类的加成。酚羟基邻、对位上的氢可以与羰基化合物在碱性条件下发生先加成后缩合反应。链接高考模型应用1与格氏试剂的加成H的结构简式为。G和J的结构简式分别为?。信息解读(1)根据已知,羰基上O连接H变为羟基,羰基上的C连接苯环即可。(2)G中含有羰基,K中羟基连的C原子在G中应为羰基。模型应用2与氨衍生物的加成G某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。?(2)[2022河北卷]已知:?。?