人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 (2).pptVIP

归纳总结常见的有机合成路线(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系:学以致用?随堂检测全达标1.(2021河北石家庄高二检测)以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是()A.消去反应、取代反应、水解反应、加成反应B.取代反应、消去反应、加成反应、水解反应C.消去反应、加成反应、取代反应、水解反应D.消去反应、加成反应、水解反应、消去反应答案D解析可采用逆推法:制取,应该用HOCH2CH2OH发生消去反应生成,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br发生水解得到,BrCH2CH2Br可以由CH2＝CH2和溴发生加成反应得到,CH2=CH2可以由CH3CH2OH发生消去反应得到,即需要经过的反应类型为消去反应、加成反应、水解反应、消去反应。2.(2021山东日照高二检测)有下列几种反应类型:①消去反应②加聚反应③水解反应④加成反应⑤酯化反应⑥氧化反应。用乙醇为原料(无机原料任选)制取,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.①④③⑥⑤ B.①⑥④③⑤C.①②③⑥⑤ D.⑥①④③⑤答案A则下列说法正确的是()A.化合物A的名称是2-丁烯B.化合物B分子中不含不饱和键C.化合物C是一种二元醇,易溶于水D.反应3的反应类型为取代反应答案C解析化合物A为CH2＝CHCH＝CH2,为1,3-丁二烯,故A项错误;化合物B为BrCH2CH＝CHCH2Br,含有碳碳双键,故B项错误;化合物C为HOCH2CH＝CHCH2OH是二元醇,可与水分子间形成氢键,易溶于水,故C项正确;反应3的反应类型为消去反应,故D项错误。4.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的类型顺序是()①氧化反应②还原反应③取代反应④加成反应⑤消去反应⑥中和反应⑦缩聚反应⑧酯化反应A.②④⑥⑦⑧ B.⑤④③①⑧C.①⑤④③⑧ D.②①⑤③⑥答案B5.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。(1)反应①、和属于取代反应。?(2)化合物的结构简式是B,C。?(3)反应④所需的试剂和条件是?。?(3)NaOH的乙醇溶液,加热解析本题考查有机化合物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:本课结束4.合成路线设计遵循的原则较少少产率价廉易得温和简便分离提纯绿色化学经济成本环境代价5.有机合成的发展随着新的有机反应、的不断发现和的发展,有机合成的技术和效率不断提高。?(1)发展过程新试剂有机合成理论有机合成技术理论有机反应理论逆合成计算机(2)有机合成发展的作用教材阅读想一想在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。提示对比两种合成路线,不难发现:首先,从原料成本的角度考虑,路线一使用了Cl2和NaOH,而路线二使用了O2和H2O,成本更低;其次,从原子利用率的角度考虑,路线一第二步的取代反应有副产物,原子利用率低,而路线二的原子利用率较高;最后,从环境保护的角度考虑,路线一使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH,对环境不够友好。综合考虑以上因素,路线二更为合理。易错辨析判一判(1)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。()(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等都可以消除羟基。()(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。()(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。()(5)在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。()(6)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。()√×提示氧化反应不能消除羟基。√×