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有机推断综合题
1.(2025·河南·一模)有机物G有扩张血管的功效,能起到降压作用,该物质的合成路线如图所示:
(1)由苯甲醛生成A的反应类型为。
(2)D中含有的官能团名称是。
(3)1molE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为。
(4)化合物F的结构简式为。
(5)写出A→B的化学方程式。
(6)符合下列条件的化合物A的同分异体有种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结
构简式。
①分子中含有(结构与苯相似),无其他环。
②能发生银镜反应:
1
③H-HMR谱检测表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子
(7)已知,请设计以CHOH、CHCHO为原料合成D
33
()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
【答案】(1)取代反应
(2)氨基、酯基、碳碳双键
(3)3mol
(4)
1/
(5)
(6)4、、、
(7)
【分析】
苯甲醛经硝化可得A,结合B的结构,故A的结构简式为:,A与反应
生成B;C为乙醛,乙醛经羟醛缩合可得,经催化氧化可得,与甲醇酯
化后再氨气反应可得D,E与F反应生成G,结合E与G的结构简式可知F为;
【详解】(1)根据B的结构简式,可知硝基在间位,故苯甲醛与硝酸反应生成A,故反应类型为:取代反应;
(2)D中的官能团为:氨基、酯基、碳碳双键;
(3)E中含有两个酯基和一个氯原子,每个酯基消耗一个氢氧化钠,一个氯原子水解消耗一个氢氧化钠,故
1molE可与3mol氢氧化钠反应;
(4)
E与F反应生成G,结合E与G的结构简式可知F为;
(5)
A与反应生成B,结合B的结构简式可知发生反应为:
;
(6)
根据分析可知,A的结构简式为:,故A的同分异构体为:、
2
、、,共4种;
(7)
乙醛经羟醛缩合可得,经催化氧化可得,与甲醇酯化后再氨气反
应可得D,故其反应流程为:
。
【点睛】
2.(2025·山西·一模)溴夫定(H)是治疗水痘-带状疱疹病毒的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B中的官能团名称为
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