阿司匹林的合成.ppt

关于阿司匹林的合成第1页，共24页，星期日，2025年，2月5日什么是阿司匹林Aspirin－－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出学名：乙酰水杨酸是一种历史悠久的解热镇痛药第2页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验前讨论题阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人类的宝库的例子。白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。为什么要使用醋酐代替醋酸？阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加这些物质？阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？第3页，共24页，星期日，2025年，2月5日答案第4页，共24页，星期日，2025年，2月5日答案第5页，共24页，星期日，2025年，2月5日水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）化学式:第6页，共24页，星期日，2025年，2月5日醋酸醋酐以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应。化学式:慢快第7页，共24页，星期日，2025年，2月5日活性:酰氯醋酐醋酸

酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性醋酸醋酐第8页，共24页，星期日，2025年，2月5日阿司匹林的药片是纯阿司匹林？淀粉的作用:使其粘合成片碱性缓冲剂:以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用晶石纤维素、滑石粉等－－稳定主成分第9页，共24页，星期日，2025年，2月5日作用机理镇痛:可缓解轻度或中度的疼痛解热:用于感冒、流感等症的退热。???消炎:用药后可解热、减轻炎症抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变。??????对血小板聚集有抑制作用:临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。第10页，共24页，星期日，2025年，2月5日开发新的止痛药物第11页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验目的学习酯化反应的基本原理学习简单的有机合成及抽滤操作。第12页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验原理通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：第13页，共24页，星期日，2025年，2月5日提高效率使用醋酐代替醋酸第14页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验仪器与试剂仪器：250cm3锥形瓶（烘干），10cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％FeCl3溶液第15页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验步骤(阿司匹林的制备)取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3醋酐，再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度15min，使反应进行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴锅内加热20min，以除去剩余醋酸。第16页，共24页，星期日，2025年，2月5日实验步骤(阿司匹林的制备)当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入20cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。第17页，共24页，星期日，2025年，2月5日