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5--1-1卤代烃;学习目标;绿茵场上,当运动员受伤时,医生拿出一种神奇的喷雾,对着运动员的受伤部位一喷,运动员很快又可以生龙活虎的上场比赛了。这种神奇的喷雾就是——氯乙烷。;(一)卤代烃的概念、分类及物理性质
1.卤代烃的概念、分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被取代后形成的化合物。;(2)分类;2.卤代烃的物理性质
(1)状态
常温下,卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外,大多数卤代烃为或。
(2)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点;通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而。
(3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水。;(4)溶解性
卤代烃水,易溶于乙醚、、等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。
3.微观分析卤代烃的性质
卤代烷分子中,由于卤素原子能力大于碳原子,使C—X键具有,在极性试剂作用下,键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与官能团有关。;C—X键;1.卤代烃的性质实验(以1-溴丙烷,2-溴丙烷为例);实验现象;2.卤代烃水解反应和消去反应的比较;3.卤代烃消去反应的规律
(1)没有β-氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)无β-氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的β-氢原子时,可得到不同产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。;4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程;;;;;;;;;;1.卤代烃的用途
(1)卤代烃广泛应用于、化工生产中,许多有机化合物都需要通过去合成。
①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入的重要试剂。;②选取为原料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“”。
邻二氯苯的结构简式:________。
“诺氟沙星”的结构简式:。;③常用作局部麻醉剂。因其,从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化,同时吸收大量的热量,使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。;(2)制备的原料。例如:是聚氯乙烯(PVC)的单体,PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。;2.卤代烃的危害
卤代烃的种类多,使用面广。
(1)大量用作有机溶剂、干洗剂的卤代烃,具有,会对大气_______产生一定的破坏作用。
(2)机动车中的卤代烃主要是、,人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的。
(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的,发达国家较早采取了抑制城市大气中卤代烃含量的措施,以防止的产生。;(4)早期常见的农药是,它的化学性质稳定,不溶于水,易溶于有机溶剂,在外界环境或有机体内不易被分解,容易导致严重的全球性环境污染。研究表明,含有的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性,提高药物的吸收和传递速率,具有用量少、低成本、、低残留、对环境友好等优点,对新药研制有重要的指导意义。据报道,近年来研制的农药新药中,含氟的新药就高达50%。;;;
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