第十五杂环化合物 .pptx

第十五杂环化合物;定义:环状有机化合物中,构成环得原子除了碳原子外,还含有一个或多个非碳原子得化合物、;15、1杂环化合物得分类;;15、2杂环化合物得命名;常见得五元单杂环化合物;thiazole噻唑pyrazole吡唑imidazole咪唑;常见得六元单杂环化合物;稠杂环化合物;15、3杂环化合物得结构与芳香性;2s2p;12;五元杂环杂原子上得一对p电子与σ平面垂直,与碳原子未参与杂化得p轨道平行,形成得大π键,这种大π键由于含有6个π电子,符合休克尔4n+2规则得要求,所以它们具有一定得芳香性(可发生环上得亲电取代反应);

由于环上得5个原子共享6个π电子,属于富电子芳环,电子云密度比苯环大,发生亲电取代反应得速度也比苯快得多。;下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性:;②离域能数据;15、3、2六元杂环化合物得结构;①由于吡啶环中有6中心6电子得大π键,符合休克尔4n+2规则,所以吡啶环亦有芳香性。但由于键长未完全平均化,其芳香性不及苯。;15、4五元杂环化合物得性质;(2)呋喃得加成反应;15、4、2吡咯;另一方面,吡咯有弱酸性:;(2)吡咯得取代反应;付氏酰基化:;吡咯得重要衍生物;15、4、3噻吩得性质;综上所述,呋喃、吡咯、噻吩得亲电取代反应,反应发生在杂原子得α位。;15、4、4糠醛得性质;(2)糠醛得还原反应;颜色反应;15、5六元杂环化合物得性质;(1)碱性与亲核性

;吡啶具有弱碱性,碱性强于苯胺,弱于氨与脂肪氨,能与无机酸成盐。在反应中可作为脱酸剂与催化剂。;(2)亲电取代反应;原因:;(3)亲核取代;当吡啶2-位(或4-位)具有优良得离去基团时,较弱得亲核试剂就能反应。;(4)氧化与还原;吡啶得碳环得电子云密度低,加氢还原比苯更容易。;吡啶及其衍生物在自然界分布较广,在药物中也常见吡啶及其衍生物:;嘧啶及其衍生物;15、6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉);喹啉及其衍生物得制法——Skraup合成法;8-羟基喹啉(分析化学常用得鳌合剂)