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炔烃的化学性质

炔氢的反应1亲电加成反应22.1与卤素加成2.2与卤化氢加成2.3与水加成主要内容2

一、炔氢的反应C－H键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多，C的电负性越大，分子的酸性越强。1.炔氢的酸性3

酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。酸性逐渐增强弱酸一、炔氢的反应4

2.炔化钠的生成炔化钠是一个很强的亲核试剂用途：增长碳链,合成高级炔烃一、炔氢的反应5

例：从乙炔出发合成2-丁炔合成思路：1)分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子2)找出前体分子，考虑连接方式3)写出合成反应式6

3.末端炔烃的鉴别[Ag(NH3)2]+NO3_(白色)[Cu(NH3)2]+Cl_(棕红色)R-C?CHR-C?CAgR-C?CCu—C≡CAgHNO3—C≡CH应用：鉴别乙炔或末端炔烃用途：分离和纯化端基炔烃一、炔氢的反应

大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流8

2.1与卤素加成HC?CHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl22.控制摩尔比，反应能停留在第一步反应特点：1.反式加成生成反式烯烃二、亲电加成反应

为什么亲电加成的活性：烯烃＞炔烃？①三键和双键碳原子的杂化状态不同②形成的中间体正离子的稳定性不同R－CH＝CH2+ER－CH－CH2－ER－C≡CH+ER－C＝CH－E＋＋＋＋较稳定不稳定(1mol)二、亲电加成反应

RC?CH+HBr符合马氏规则RCBr2CH3HBrRCH=CHⅠRC=CH2+ⅡRCBr=CH2RCHCH2BrRCCH3BrⅣⅢ+++2.2与卤化氢加成12二、亲电加成反应

反应特点：1.区域选择性：符合马氏规则。2.由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。3.立体选择性：反式加成。CH3CH2C?CCH2CH3+HClHgCl2二、亲电加成反应

CH?CH[CH2=CH-OH]CH3CH=OH2OHgSO4-H2SO4互变异构2.3与水加成互变异构烯醇式(enolform)酮式(ketoneform)互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。二、亲电加成反应反应特点：2.符合马氏规则。3.乙炔?乙醛，其他炔烃?酮。1.Hg2+催化，酸性。