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②苯的同系物也可燃烧:CH3+9O2点燃7CO2+4H2O第29页,共50页,星期日,2025年,2月5日(2)取代反应CH3+3HO-NO2浓H2SO4△CH3NO2O2NNO2+3H2O说明:(1)生成2,4,6-三硝基甲苯,简称梯恩梯(TNT);烈性炸药,用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。第30页,共50页,星期日,2025年,2月5日TNT炸药爆炸时的场景第31页,共50页,星期日,2025年,2月5日30℃时,甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。CH3+2HO-NO2浓H2SO430℃CH3NO22CH3NO2++2H2O第32页,共50页,星期日,2025年,2月5日课本39页《学与问》:比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色,甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后,反应活性增强。第33页,共50页,星期日,2025年,2月5日(3)苯的同系物的加成反应CH3+3H2催化剂△CH3第34页,共50页,星期日,2025年,2月5日三、芳香烃的来源及其应用1、来源:(1)、煤的干馏
(2)、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第35页,共50页,星期日,2025年,2月5日第1页,共50页,星期日,2025年,2月5日复习1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质;2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质;3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质;第2页,共50页,星期日,2025年,2月5日芳香烃概念:有机化合物分子中,含有一个或多个苯环的碳氢化合物,叫做芳香烃,简称芳烃。举例CH3CH2CH3第3页,共50页,星期日,2025年,2月5日一、苯的结构和化学性质1、物理性质(1)、颜色:无色;(2)、状态:液体;(3)、气味:特殊气味;(4)、毒性:有毒;(5)、溶解性:不溶于水;(6)、密度:比水小;(7)、熔点:5.5℃(8)、沸点:80.1℃,用冰冷却,形成无色晶体。第4页,共50页,星期日,2025年,2月5日2、苯的结构1、分子式:C6H62、结构式:3、结构简式:凯库勒式键线式HCCHC-HC-HH-CH-C第5页,共50页,星期日,2025年,2月5日4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。5、结构简式中,虽然单键和双键交替连成六元环,不符合真实情况,并没有单键和双键。介于单键和双键之间的特殊的键。第6页,共50页,星期日,2025年,2月5日第7页,共50页,星期日,2025年,2月5日苯是否含有双键?实验检验。1、苯中加入酸性KMnO4溶液。实验现象:紫色KMnO4溶液不褪色。2、溴水中加入苯。实验现象:溴水不褪色。实验结论:苯分子中并没有双键。第8页,共50页,星期日,2025年,2月5日说明什么?6个H原子完成相同,处于相同的环境。事实第9页,共50页,星期日,2025年,2月5日课本37页《学与问》:1、苯燃烧的黑烟更多,分析原因。2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式。3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应,制备溴苯和硝基苯的实验方案。第10页,共50页,星期日,2025年,2月5日3、苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色,化学性质比烯烃和炔烃稳定。(1)、在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:火焰明亮、有浓烟(含碳量高的原因)。点燃第11页,共50页,星期日,2025年,2月5日(2)、取代反应①苯与溴的取代反应+Br2催化剂Br+HBr说明:(1)铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生成的FeBr3作催化剂;(2)生成物溴苯无色液体,密度大于水;(3)参加反应的是液溴而不是溴水;(4)有催化剂存在下,其他卤素也发生类似反应。第12页,共50页,星期日,2025年,2月5日2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温下,很快就会看到实验现象。第13页,共50页,星期日,2025年,2月5日思
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