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第1章有机化合物的结构与性质烃;;2.同分异构体数目的确定
(1)记忆法:
记住常见烃基的数目。—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;
—C5H11:8种。很多有机物同分异构体数目的判断,可看作上述基团结构的考查,如分子式为C4H10O的醇,可看作C4H9—OH,有4种,分子式为C4H8O2的羧酸可看作C3H7—COOH,有2种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。;(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()
的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲
基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物只有一种。;例1分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种;【变式设问】
(1)C(CH3)4的二氯代物有几种?请写出它们的结构简式。
;(2)异戊烷的二氯代物有几种(不考虑立体异构)?;3.烯烃、炔烃的同分异构体
书写烯烃、炔烃的同分异构体的方法与烷烃相似,首先正确写出碳骨架,然后根据碳的四价结构,正确排布碳碳双键或碳碳三键的位置。;例2下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的
是()
A.的一溴代物有4种
B.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种
C.分子式为C5H10的有机物有6种
D.分子式为C5H12的同分异构体有3种;【变式设问】
(1)写出的一溴代物中含有手性碳原子的异构体的结构简式。;4.芳香烃的同分异构体
(1)在理解的基础上记忆常见苯环上取代产物的数目。
①苯的二取代产物有邻、间、对3种相对位置。
②苯的三取代产物:
a.若三个取代基均相同,有3种;
b.若三个取代基两个相同,一个不同,有6种;
c.若三个取代基均不相同,有10种。
(2)对于多环芳烃取代产物数目的判断,应注意理解苯环的对称特点。如;;解析乙烷分子中只有1种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A错误。丙烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH3,B错误。正丁烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,C错误。正戊烷分子中有3种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;;当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,在此基础上形成的二氯代物有5种:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、
CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,在此基础上形成的二氯代物有3种:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、
CH3CHClCH2CHClCH3;当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,在此基础上形成的二氯代物有1种:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷二氯代物的同分异构体有9种,D正确。;A.3种 B.4种 C.5种 D.6种;3.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处于同一平面
D.生成1molC5H12需要2molH2;解析螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8,二者结构不同,互为同分异
构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有,共
3种,B项正确;连接两个环的碳原子是sp3杂化,所有碳原子不能处于同一平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下可与氢气发生开环加成反应,由1mol
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