有机化学总复习上.pptVIP

两类定位基O－、－NR2、－NHR、－OH、－OCH3、－NHCOCH3、－OCOR、－C6H5、－R(－CH3、－C2H5)、－H、－X（F、Cl、I)等N+R3、－NO2、－CN、－COOH、－SO3H、－CHO、－COR等邻对位定位基（致活基）间位定位基（致钝基）苯环上取代反应的定位规则取代基的定位作用在合成上的应用卤化反应01氧化反应均被氧化成苯甲酸02芳烃侧链（烃基）上的反应侧链上无α－H者则不被氧化Hückel规则休克尔(Hückel)规则：具有平面的离域体系的单环化合物，其π电子数若为4n+2(n=0，1，2，…整数)，就具有芳香性。１．１个π键为２２．１个碳正离子为０３．１个碳负离子为２４．１个碳自由基为１５．１个sp2杂化碳原子为１π电子数的计算方法：判断下列化合物有没有芳香性命名时遵守:官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。A.官能团优先次序规则：将排在前面的官能团做为母体；排在后面的官能团做为取代基。多官能团化合物的命名1选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。2大小次序规则见P25烯烃的Z,E-命名法。3有多个取代基或官能团时，其列出顺序遵守“大小次序规则”，较小的基团先列出。C.大小次序规则B.最低系列原则01对胺基苯磺酸03邻羟基苯甲醛022,4,6-三硝基甲苯010203OH＞COOH＞CH3＞H-(-)-乳酸-(+)-乳酸第八章立体化学01卤代烷的类型和命名03亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理04卤代烷的消除反应消除反应的E2机理和E1机理，消除的Zaitsev取向。02卤代烷的亲核取代，取代产物的类型主要内容第九章卤代烃水解反应01与氰化物的反应（氰解反应）02与醇钠的反应（醇解反应）03与氨的反应（氨解反应）04与金属炔化物的反应05与硝酸银醇溶液反应06与碘化钠丙酮溶液反应（卤离子交换反应）07卤代烷的亲核取代与氰化钠作用在NaCN的醇溶液中进行，得腈。该反应是增长碳链的方法之一（增加一个C）总复习第二章烷烃教学要求了解并掌握烷烃的命名、物理性质（沸点、熔点的变化规律）掌握烷烃的氯代，烷烃卤代的自由基机理了解自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止）掌握卤代反应的选择性，自由基的稳定性2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷命名：主链的选择最长的碳链为主链取代基最多的链为主链编号规则a.靠近取代基一端开始编号b.使简单(小)取代基编号最小写名称沸点比较：直链烷烃，碳数↑则沸点↑。同分异构体，直链比支链沸点高下列物质沸点由高到低的次序为：（）A.辛烷B.2,3-二甲基己烷C.2,2,4,4-四甲基丁烷2.下列物质沸点由高到低的次序为:（）A正戊烷B新戊烷C异戊烷ACBABC3oR·2oR·1oR·CH3·碳正离子的稳定性——缺电子(供电基团，使体系稳定)3oR+2oR+1oR+CH3+CH3-1oR-2oR-3oR-碳负离子的稳定性——富电子(吸电基团，使体系稳定)自由基的稳定性下列自由基的稳定性由大到小的顺序为:01DCA02下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序为:DCA0301烯烃的结构和命名02烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型）03烯烃常见的几种反应（加成反应、氧化反应、聚合反应）04烯烃的氧化反应，产物类型主要内容第三章烯烃、二烯烃(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-溴-2-戊烯命名：选择主链：选择含有双键最长碳链编号：靠近双键的一端开始编号写名称：根据主链碳原子数目称“某烯”，“某烯”前写双键位次主链超过10个碳，称为“某碳烯”Z型：双键碳上两个优先基团(或原子)在同侧。E型：双键碳上两个优先基团(或原子)在异侧。卤代烷01硫酸氢酯02醇03邻二卤代烷04卤代醇05次卤酸06烷基硼07加成反应：马氏加成规则：H总是加在含H较多的碳上01存在过氧化物时遵守反马氏规则02加成反应：CH3CH2CHO