有机化合物的衍生物复习课件.pptVIP

*************************************羧酸的命名系统命名法IUPAC命名法将羧酸视为烷烃的衍生物，将相应烷烃名称词尾-e改为-oicacid。例如，CH?COOH为乙酸(ethanoicacid)，CH?CH?COOH为丙酸(propanoicacid)。羧基碳原子的位置编号为1，不需要在名称中指明。二元酸在词尾使用-dioicacid，如HOOCCOOH为乙二酸(ethanedioicacid)。通俗命名法许多羧酸具有历史悠久的通俗名称，特别是简单羧酸和某些天然羧酸。例如，甲酸(formicacid)源于拉丁语formica(蚂蚁)，因最早从蚂蚁体内分离得到；乙酸(aceticacid)源于拉丁语acetum(醋)。某些羧酸以其来源命名，如棕榈酸、硬脂酸和油酸等脂肪酸。实例练习HCOOH：甲酸(methanoicacid)或蚁酸CH?COOH：乙酸(ethanoicacid)或醋酸CH?CH?COOH：丙酸(propanoicacid)C?H?COOH：苯甲酸(benzoicacid)HOOCCOOH：草酸(oxalicacid)或乙二酸HOOCCH?COOH：丙二酸(malonicacid)或丙二酸羧酸的物理性质沸点(°C)酸性(pKa)羧酸的沸点显著高于相同分子量的醇、醛和酮，这是因为羧酸分子通过羧基间的氢键形成二聚体，增强了分子间作用力。例如，乙酸(C?H?O?)的沸点为118°C，而乙醇(C?H?O)仅为78°C。随着碳链增长，沸点逐渐升高，但氢键的相对影响减弱。低分子量羧酸（C?-C?）溶于水，随着碳链增长，水溶性减小。这是因为羧基能与水形成氢键，但非极性碳链阻碍溶解。羧酸的酸性源于羧基中羟基氢的解离。甲酸酸性最强，随碳链增长酸性略有减弱，芳香羧酸因共振效应通常比相应脂肪酸酸性强。羧酸的化学性质（一）酸性反应羧酸在水中部分电离，释放H?离子，表现出酸性。酸性强度一般弱于无机酸，但强于醇。盐形成与碱反应生成羧酸盐，与金属反应放出氢气，类似无机酸的性质。性质应用酸碱指示剂变色，中和滴定，形成缓冲溶液等实际应用。羧酸与金属氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐和活泼金属反应，生成相应的盐。例如，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水。这种反应是区分羧酸和其他官能团的重要依据，也是制备羧酸盐的主要方法。羧酸的酸性主要归因于两个因素：羧基中羰基的吸电子效应使O-H键中的氢更易解离；羧酸根离子通过共振稳定，分散负电荷。取代基效应也会影响酸性，如电负性基团（卤素、硝基等）增强酸性，而给电子基团（烷基等）降低酸性。羧酸的化学性质（二）酯化反应与醇形成酯和水1酰氯形成与SOCl?或PCl?反应2还原反应强还原剂还原为醇3脱羧反应加热或与碱反应失去CO?4羧酸与醇在酸催化下反应生成酯和水，这一反应称为酯化反应或费歇尔酯化。它是一个可逆反应，需要通过使用过量反应物或移除产物水来提高产率。酯化反应是有机合成中合成酯类的主要方法，在香料和药物合成中广泛应用。羧酸可被氢化铝锂(LiAlH?)等强还原剂还原为伯醇。反应通过形成酰基被还原的中间体进行。某些羧酸，特别是β-酮酸，容易发生脱羧反应，失去二氧化碳。这种反应在生物化学过程中非常重要，如三羧酸循环中多种反应都涉及脱羧过程。羧酸的重要代表甲酸(HCOOH)甲酸是最简单的羧酸，自然界中存在于蚂蚁和某些植物中。工业上通过一氧化碳与氢氧化钠反应，然后酸化制备。甲酸是强还原剂，用于制革、染料和防腐等领域。它的酸性比其他脂肪酸强，可用于清洁剂和除垢剂。甲酸也是重要的有机合成中间体。乙酸(CH?COOH)乙酸是最常见的羧酸，以醋酸形式广泛存在于食品中。工业上通过甲醇羰基化或乙醛氧化制备。乙酸是重要的化工原料，用于生产醋酸纤维素、聚乙酸乙烯酯及多种酯类溶剂。食品级醋含5%乙酸，用作调味品和防腐剂。乙酸也是重要的实验室试剂。苯甲酸(C?H?COOH)苯甲酸是最简单的芳香羧酸，为白色晶体。可从天然树脂中提取或通过甲苯氧化制备。苯甲酸及其盐（如苯甲酸钠）是重要的食品防腐剂，有效抑制霉菌和酵母生长。此外，苯甲酸广泛用于医药合成、香料工业和塑料增塑剂的生产。酯类定义酯是羧酸与醇或酚反应生成的化合物，通式为R-COO-R，其中R和R为烃基或芳基。酯类化合物广泛存在于自然界中，是许多天然香料、油脂和蜡的重要成分。它们的多样性和独特性质使其在有机化学和生物化学中具有重要地位。结构特点酯分子中含有-COO-基团，即酯基。酯基碳原子呈sp2杂化，形成平面三角形结构。类似羧酸，酯基具有极性，但由于缺