2024年高考化学一轮复习考点规范练33烃的含氧衍生物含解析新人教版.docxVIP

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考点规范练33烃的含氧衍生物

(时间:45分钟满分:100分)

非选择题(共5小题,共100分)

1.(2024全国Ⅲ)(20分)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种非常活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路途如下:

(C9H9O3Na)B(R=—CH2COOC2H5

已知如下信息:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。?

(2)B的结构简式为。?

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为。?

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。?

(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。?

(6)对于,选用不同的取代基R,在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深化探讨,R对产率的影响见下表:

R

—CH3

—C2H5

—CH2CH2C6H5

产率/%

91

80

63

请找出规律,并说明缘由。?

答案:(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)

(2)

(3)乙醇、浓硫酸/加热

(4)羟基、酯基2

(5)

(6)随着R体积增大,产率降低;缘由是R体积增大,位阻增大

解析:本题考查了有机物的命名、结构简式的书写、反应条件、官能团识别、手性碳原子的推断、具备肯定条件的同分异构体的书写等。

(1)中醛基连接的苯环上的碳原子编号为1号碳原子,羟基则在2号碳原子上,故A的化学名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。

(2)依据A、C的结构简式,同时结合已知信息可知,B的结构简式为。

(3)对比C和D的结构简式可知,C与乙醇间发生酯化反应可得到D,反应条件为浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热。(C)脱羧生成和二氧化碳。

(4)E()中的含氧官能团为羟基和酯基。E中的手性碳原子用*标识如图所示:,故E分子中有2个手性碳原子。

(5)依据M的有关信息可知,M分子中含有2个羧基、一个苯环,且两个取代基在苯环的对位上。依据C物质的结构简式可知,其同分异构体M中的两个对位取代基分别为—COOH、—CH2COOH,故M的结构简式为。

(6)依据表格供应的信息可知,该类反应的规律为:随着R的体积增大,产率渐渐降低。缘由可能是R的体积越大,其位阻越大,产率越小。

2.(20分)化合物M是合成香精的重要原料。试验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路途如下:

已知:(R1、R2表示烃基或H原子)

请回答下列问题:

(1)A的化学名称为,B的结构简式为。?

(2)C中官能团的名称为。?

(3)D分子中最多有个原子共平面。?

(4)EF的反应类型为。?

(5)D+GM的化学方程式为??。?

答案:(1)2-丁醇(2)羟基、羧基(3)11

(4)取代反应

(5)++H2O

解析:由D的结构简式可以推知,A为,发生催化氧化生成B,B为,依据已知信息,B反应后生成C,C为,C发生消去反应生成D;由E的分子式可知,E为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成F,F为,F发生水解反应生成G,G为,G与D发生酯化反应生成M,M为。

3.(20分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:

已知:

①A、B、C、D均能与NaHCO3溶液反应;

②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;

③F能使溴水褪色且不含有甲基;

④H能发生银镜反应。

依据题意回答下列问题:

(1)反应③的反应类型是;反应⑥的条件是。?

(2)写出F的结构简式:;D中含氧官能团的名称是。?

(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:。?

(4)下列关于A~I的说法中正确的是(填序号)。?

a.I的结构简式为

b.D在肯定条件下也可以反应形成高聚物

c.G具有八元环状结构

d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH

(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式:。?

(6)D的同分异构体有许多种,写出同时满意下列要求的其中一种同分异构