2025届高三化学一轮专题复习讲义（23）-专题五第三讲 有机合成.pdfVIP

202523

届高三化学一轮专题复习讲义（）

专题五有机化学

5-3有机合成（1课时）

【复习目标】

1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一

般方法。

2．能综合应用有关知识设计有机合成路线。

【重点突破】

有机合成路线的设计。

【真题再现】

例1（1）（2022江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

写出以、和CHCH为原料制备的合成路

22

线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图

示例见本题题干)。

G

（）（江苏卷）化合物可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

22022



已知：（和表示烃基或氢，表示烃基）；

RDR

写出以和CHMgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和

3

有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

_______

（3）（2020·江苏卷）

写出以CHCHCHO和为原料制备的合成路线流程

32

图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：（1）结合F→H可设计以下合成路线：

（2）根据已知的第一个反应可知，与CHMgBr反应生成，

3

再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可

以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NHOH反应生成

2

；综上所述，的合成路线为：

（3）目标产物与流程中F结构类似。原料SH与D→E中反应物类似，发生

取代反应。CHCHCHO→CHCHCHOH→CHCHCHBr，CHCHCHBr与

32322322322

SH反应，利用流程中C→D→E→F路线合成。

答案：

（1）

（2）

（3）

【知能整合】

1．有机合成中官能团的转变

（1）官