有机合成与推断.docx

有机合成与推断

1.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。

（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁

共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_________________

（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。

（4）G的结构简式为_______

（5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β不饱和酮J，J的结构简式为______。

若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。

a．原子利用率低b．产物难以分离c．反应条件苛刻d．严重污染环境

2.有机物A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志之一。H为酯类有机物，可用于制备荧光涂料。由A制备H的合成路线如下：

(1)A分子的空间结构为，B的名称为。

(2)反应②的反应条件为

(3)E→F的反应类型为

(4)反应⑥的化学方程式为

(5)与D的混合物与足量金属Na反应，生成标准状况下的体积为，则C与D的物质的量之比为。

3.有机物J是一种药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）B→C的反应类型为___________。

（2）D→E的化学方程式为___________，

E的化学名称是___________。

（3）H的结构简式为___________，其中含氧官能团的名称为___________。

（4）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。

①能发生银镜反应②能发生水解反应，且水解产物之一与FeCl3溶液发生显色反应

上述同分异构体酸性水解后，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)___________(任写一种)。

参考上述路线，设计以CH2═CH2为原料制备的路线为：

4.下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：

(1)写出D的名称是，F的名称是。

(2)A的结构简式，G的结构简式。

(3)请写出反应条件：①、③。

(4)写出下列化学方程式：反应②；

反应⑤。

(5)属于取代反应的有(在有编号的转化中选择，填序号)。

(6)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式(苯环上有两个取代基，在对位且

属于酯类)。

5.异甘草素(Ⅶ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如图，回答下列问题：

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：CH3OCH2Cl

②RCH2CHO+R′CHO

(1)化合物Ⅰ在空气中长时间放置会变红，原因是。

(2)化合物Ⅴ所含的官能团名称是。

(3)氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是。

(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是。

(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有种。

①能使FeCl3溶液显色；②既能发生银镜