有机化学ppt课件第十七章.pptxVIP

1Chap.17胺授课教师：陈静蓉

217.1胺的结构和命名一、胺的分类NH3RNH2RR’NHRR’R2NRR’R2R3N+X-氨伯胺仲胺叔胺季铵盐二、胺的命名简单的胺：用“胺”作官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上“胺”字甲（基）乙（基）环丙胺

3复杂的胺：作为烃类的衍生物来命名季铵化合物：作为铵的衍生物来命名氢氧化四甲铵溴化四乙铵胺盐：甲胺盐酸盐苯胺硫酸盐乙胺醋酸盐？

区别：氨：胺：铵：2一元胺的物理性质作为官能团时称“胺”作为取代基时称“氨基”氮上带有正电荷时称“铵”三、胺的结构氨和胺分子呈角锥型，N：sp3杂化苯胺：N：接近sp2杂化，形成p-π共轭体系0102

5二、光谱性质1.IRIR/cm-1N-H伸缩N-H弯曲C-N伸缩游离一级胺3490~3400(2)1650~1590(强）900~650(宽)脂肪胺(1230~1030）芳香胺（1340~1250）缔合一级胺向低波数移100二级胺3500~3300(单）750~700（强）三级胺无无一、熔点、沸点和溶解度比较：m.p.，b.p.邻（间、对）硝基苯胺

α-H：2.7~3.101β-H：1.1~1.702MS031HNMRδH：0.5~5（加入D2O后消失）04

717.3胺的化学性质一、碱性比较碱性（给电子能力；或比较其共轭酸的稳定性）（1）芳胺NH3脂肪胺（2）脂肪胺：气态：NH3C2H5NH2(C2H5)2NH(C2H5)3N水溶液：NH3C2H5NH2(C2H5)3N(C2H5)2NH非质子溶剂中：与气态顺序相同（无氢键）

8（3）芳胺：phNH2ph2NHph3N（4）取代胺：取代基为吸电子基，碱性减弱，如 （F3C）3N几乎无碱性二、胺的酸性（氨、伯胺、仲胺含活性H）比较酸性：氨或胺分子中H被酰基逐步取代后，酸碱性变化：NH3NH2CORNH(COR)2RNH2RNHCOR’RN(COR)2酸性增强，碱性减弱

9三、烃化胺+卤代烃铵盐SN2RNH2RNHR’RR’2NRR’3N+X-R’XR’XR’X伯胺仲胺叔胺季铵盐注意胺与叔卤代烷主要生成消去产物（胺有碱性）胺作为Nu:，可与活性烯键起共轭加成反应胺可使环氧化合物开环，可与α-卤代酸（酮）反应等

四、酰化、Hinsberg反应RNH2RNHCOR’R’COCl或（R’CO）2OR2NHR2NCOR’R’COCl或（R’CO）2OHinsberg反应：胺与磺酰氯的反应。可用来分离、提纯、鉴别伯、仲、叔胺。1O胺

现象：1O胺+TsCl沉淀沉淀溶解NaOH2O胺现象：2O胺+TsCl沉淀（不溶于酸和碱）3O胺不反应现象：3O胺+TsCl3O胺油状物消失酸五、亚硝化

a.根据实验现象可鉴别伯、仲、叔胺应用发生成盐反应，无特殊现象出现黄色油状物或固体，加酸，油状物消失放出气体现象R3N+HNO2[R3NH]+NO2-R2NHRNH2反应式脂肪3O胺脂肪2O胺脂肪1O胺反应胺NaNO2，HCl0~5OC-N2R+得醇、烯、卤代烃等混合物NaNO2，HClSnCl2，HClR2NH

13b.芳香族重氮盐在有机合成中有广泛应用应用出现绿色晶体出现黄色，油状物芳香重氮盐只能在低温下(5oc以下)存在，否则分解出N2现象ArNH2反应式芳香3O胺芳香2O胺芳香1O胺反应胺NaNO2，HCl0~5OC与脂肪2O胺类似绿色晶体对位占据，则进邻位

1O胺1.脂肪胺的氧化六、胺的氧化、Cope消除氮上有H的胺极容易氧化，产物随氧化剂种类及反应条件的不同而不同。三级胺上没有H，故较难氧化，但三级胺被过酸氧化，可生成氧化胺。

2O胺3O胺Cope消除具