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高等有机第四章 消除反应.pdf

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第四章消除反应

定义:脱去二个原子或基团的反应。

特征:不饱和程度增高。

第一节、消除反应的类型

1、以脱去的原子或基团、化合物分类

(1)-2H、-H,脱氢反应(归入还原反应)

2

一定要在适宜结构中进行(共轭)

Pd/C

(加氢反应的逆反应)

Pd/C

CHCHCHCH

2222

(2)-HX脱卤化氢(碱)

(3)-HO脱水(酸)

2

OH

phO强热ph

CHCCHCO乙烯酮衍生物

phHOph

OH2

(4)-X脱卤素连二卤代烃

2

XX

Zn

(5)-HNR脱氨

2

O

CCHCHNR+HNR

2222

(6)-CO2脱羧反应

O

CO

2

O

COOCH3COOCH3

RCHCHOCRRCHCH

22

RCOOH2

O

2、以所脱去原子或基团所处的相对位置分类

()消除:CHClKOHCCl(卡宾)见自由基

1

32

(2)β消除:——邻位消除

X

CC

H

(3)γ消除:1,3-消除

HHXRR

RCCCR

HHH

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