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易错类型15与官能团相关的几种常考问题
01易错陷阱(6大陷阱)
易错点1有机物原子共面情况的判断
易错点2有机物发生反应类型的判断
易错点3附加条件下的同分异构体的判断
易错点4有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点5常见官能团特征反应的判断
易错点6从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
02易错题通关
易错点1有机物原子共面情况的判断
【分析】
1.常见典型烃分子的空间结构
典型分子
空间构型
共面共线情况
甲烷
正四面体形
立体结构
乙烯
平面形
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子,与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)
乙炔
直线形
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线
苯
平面形
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线
2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
【例1】(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
??
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
【变式1-1】(2024·安徽·二模)常用于治疗心律失常药物的有效成分为,合成该有机物的主要过程:
下列叙述正确的是
A.X中所有原子一定共平面 B.Y中碳原子只有一种杂化方式
C.Z存在顺式异构体 D.1molZ最多可以和6mol氢气发生加成反应
易错点2有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
有机物分子中π键
与X2(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O以及与H2均需在一定条件下进行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加聚反应
单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应
有机物分子中σ键
与卤素单质的取代
与X2发生取代反应需光照
苯环上氢原子可与X2(FeX3)或HNO3(浓硫酸)发生取代
酯的水解
酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应
按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进行
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
氧化
反应
与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)
酸性KMnO4
溶液
、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制的Cu(OH)2
—CHO被氧化成—COOH
燃烧反应
多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO2和H2O
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
还原
反应
加氢型
烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2R—NH2(有机物引入氨基的常用方法)
缩聚
反应
酯化反应型
分子中至少含有1个—COOH和—OH
成肽反应型
分子中至少含有1个—COOH和—NH2
2.根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查,主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质,熟悉官能团和性质的关系,能够顺利解决陌生有机物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系:
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查,经常是通过先判断有机物的结构简式,结合有机反应特点做出判断,反应物和生成物可能都比较复杂,有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率100%,容易判断;取代反应是相对复杂一点的,有时
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