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专题五有机化学基础(选考)第16讲有机物的组成、结构和性质一、有机化合物有机化合物有机物的命名——烷、烯、炔、醇、苯的同系物同分异构种类立体异构对映异构顺反异构(中学中以信息形式出现)碳链异构——碳原子连接顺序不同结构异构官能团异构位置异构——官能团的位置不同类型异构——官能团不同
有机化合物组成和结构规律有机化学重要反应四大基本反应类型取代反应加成反应聚合反应消去反应其他——氧化、还原反应、显色反应等有机物结构式的推导:相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式
同分异构体的类型、书写与判断同分异构体的种类官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2OH与CH3—CH—CH3。OH碳链异构:如CH3—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3。CH3官能团异构(类别异构)1234
组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2与CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH2H2CCH2
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH,CH3CHCH2与OCH2CHOHCH2CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
2.同分异构体的书写规律CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物,一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面:
基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等
加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质与FeCl3溶液显色反应苯酚等
考点一同分异构体【例1】已知:KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化关系,其中B和C按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。
回答下列问题:写出反应①和④的反应类型:、。写出A中含氧官能团的名称:、。1molF最多可与molNaOH溶液反应。写出③的化学反应方程式:。
与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,请写出另外两种同分异构体的结构简式:,。解析根据乙烯和水反应可推出E为乙醇,由题目所给信息可推出F为酸,又因为按1∶2反应生成Z,F和E按1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体,可知W、010203
催化剂
关于同分异构体的书写:先考虑类别异构,再写碳链异构,然后写官能团位置异构。碳链异构书写常采用“减链法”,其要点为(1)选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。(2)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
完成下列填空:写出反应类型:反应①,反应。
(2)写出结构简式:X,Y。(3)写出反应②的化学方程式:。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不含COH及CCOH结构)有种。Cl
OHClClOHClClOH-OH
与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了不稳定的COH和CCOH结构外还有三种,分别为OH、CH2CHCHCl、CH2
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