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煤的干馏苯
(1)了解苯的发觉史
(2)相识苯的分子组成、结构特征、主要化学性质及应用,并比较苯与乙烯在组成、结构、性质上的差异。
(3)了解苯的特别结构确定特别性质。
过程与方法:
以苯的分子式的确定入手,绽开试验探究苯的化学性质,对比学习苯与乙烯在组成、结构性质上的差异
情感看法与价值观:
科学家艰辛探究发觉新物质,提高学生“变废为宝”环保意识;提高学习主动性。?
教学重、难点:
教学重点:苯的结构以及主要的化学性质。
教学难点:苯的结构。?
[学生阅读]教材,老师总结(课件展示)。
[化学史介绍]
(1)19世纪30年头,欧洲经验空前的技术革命,煤炭工业的蒸蒸日上。
(2)煤焦油造成严峻污染,要想变废为宝,必需对煤焦油进行分别提纯。
(3)从煤焦油中分别出苯、甲苯、二甲苯等重要的有机化合物。
[板书]苯?
老师:我们先来确定苯的分子组成。
分子式的确定:
已知苯是一种液态烃,相对分子质量为78,碳、氢原子个数比为1∶1,试确定苯的分子式。学生:计算确定分子式。
老师:联系乙烯的结构请揣测苯中碳原子的成键方式,试写出几种苯的结构。
学生:探讨、练习、书写
[板书]一、苯分子的结构
1.分子式:C6H6
?
[思索]依据分子式C6H6,苯是一种饱和烃还是一种不饱和烃?写出可能的一种链烃的结构简式。
[学生活动]写出可能的几种链烃的结构简式。
A.CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
B.CH3—C≡C—C≡C-CH3
C.CH2=CH-CH=CH-C≡CH
D.HC≡C-CH2-C≡C-CH3
[幻灯片展示]苯可能的环状结构
[板书]二、苯的物理性质?
[展示]苯样品
[板书]1.物理性质
(1)无色、有特别气味的液体。
[演示试验]视察与思索[试验1-苯溶于水试验]
[板书](2)比水轻、不溶于水。
(3)沸点是80.1℃,熔点是5.5℃
?老师:结构确定性质,苯是不是真的像同学写出的这种具有三键和双键的结构呢?我们可以用试验来证明。
[问题思索]苯是否具有烯烃炔烃类似的化学性质?可设计怎样的试验来证明?
①能否使溴水褪色???②能否使酸性高锰钾溶液褪色?
[演示试验]视察与思索[试验2-苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的试验]?
试验结论:不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能使溴水褪色。
老师:所以不存在双键或者三键
[说明]苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;
??【凯库勒介绍】凯库勒(1829-1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一,1847年,考入吉森高校建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所折服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点探讨化学问题,被人称为“化学建筑师”
苯的分子式远未达到饱和,但它却不能使溴水或高锰酸钾褪色,哪么该物质有什么结构呢?这在当时的化学界引起了众多学者的长期深化的探讨和激烈的争辩。当时的凯库勒依据碳原子四价的理论和碳链学说,长时间苦苦思索,碳链的结构在脑海中跳动,纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式,究竟是什么呢?他百思不得其解,累极了,他半躺在安乐椅上,壁炉的暖和使他很快睡着了,他在睡梦中似乎看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇,每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇,在渐渐蠕动,在爬,在摇头晃脑的跳摆舞,越跳越快,突然,不知为什么,怪蛇被激怒了,它竟然狠狠一口咬住了自己的尾巴,不动了,形成了一个环,一个蛇形的环,一个猴形的环。凯库勒睁眼一看,原来是一个梦,然而他把梦中的环快速的记在了纸上——苯分子的环状结构。
凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说:?
①的6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链;
②碳原子之间存在单双键交替形式。
?
现代物理和化学技术证明苯有这样的结构——苯分子具有平面正六边形结构:
①6个碳原子、6个氢原子均在同一个平面上。
②各个键角都是120°
③平均化的碳碳间键长:140pm是一种介于单键与双键之间的独特的键。
C-C键长:154pm?????C=C键长:133pm
[板书]2.结构式
[讲解]苯分子的结构特点:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。?
[过渡]结构确定性质,苯具有哪些性质呢?
学生:思索、探讨?
老师:引导学生从结构的角度去分析苯可能具有的化学性质。
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