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第二节苯乙胺类药物的分析一、苯乙胺类药物的基本结构与主要化学性质(一)基本结构与典型药物R1CHCHNHR2OHR3*拟肾上腺素类药物第63页,共109页,星期日,2025年,2月5日常见的苯乙胺类药物
第64页,共109页,星期日,2025年,2月5日结构特点:???①苯环上都有酚羟基?②肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素分子结构中苯环的3,4位上都有2个邻位酚羟基第65页,共109页,星期日,2025年,2月5日(二)主要化学性质1、弱碱性烃氨基侧链,氮为仲胺氮,显弱碱性,游离碱溶于有机溶剂,难溶于水;而盐能溶于水2、酚羟基特性◆与重金属离子络合呈色,置空气中或遇光易氧化变色,在碱性溶液中更易变色◆发生三氯化铁反应3、具手性碳原子,旋光性4、苯环上的取代基可供分析用5、有紫外吸收与红外吸收特征第66页,共109页,星期日,2025年,2月5日二、鉴别试验(一)与三氯化铁反应药物与三氯化铁反应显色肾上腺素翠绿色,加氨试液,显紫色?紫红色重酒石酸去甲肾上腺素翠绿色,加碳酸氢钠试液,显蓝色?红色盐酸去氧肾上腺素紫色盐酸异丙肾上腺素深绿色,滴加新制的5%碳酸氢钠试液,显蓝色?红色硫酸沙丁胺醇紫色,加碳酸氢钠试液,橙黄色混浊第67页,共109页,星期日,2025年,2月5日(二)与甲醛-硫酸反应与甲醛-硫酸试液反应,形成具有醌式结构的有色化合物。可用于区别同类药物。药物与甲醛-硫酸试液反应肾上腺素红色重酒石酸去甲肾上腺素淡红色盐酸去氧肾上腺素玫瑰红?橙红?深棕红盐酸异丙肾上腺素棕色至暗紫色第68页,共109页,星期日,2025年,2月5日(三)氧化反应碘、过氧化氢、铁氰化钾具有酚羟基第69页,共109页,星期日,2025年,2月5日例:盐酸异丙肾上腺素加硫代硫酸钠使过量碘的棕色消失溶液显淡红色H+第70页,共109页,星期日,2025年,2月5日例:肾上腺素例:重酒石酸去甲肾上腺素(与异丙肾上腺素和肾上腺素区别)肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素可被氧化产生明显的红棕色或紫色在pH为6.5的条件下,是无法区分H2O2肾上腺素红显血红色H+棕色多聚体第71页,共109页,星期日,2025年,2月5日(四)紫外特征吸收与红外吸收光谱中国药典规定利用紫外特征吸收与红外吸收光谱可以用来鉴别苯乙胺类药物。例:盐酸异丙肾上腺素可采用其水溶液(浓度为0.O5mg/ml)在280nm处的吸收度为0.50,进行鉴别;盐酸异丙肾上腺素亦采用红外吸收光谱进行鉴别。第72页,共109页,星期日,2025年,2月5日是鉴别芳环氨基醇的特殊反应;可用于盐酸麻黄碱(盐酸伪麻黄碱)、盐酸去氧肾上腺素鉴别:(五)双缩脲反应盐酸麻黄碱显蓝紫色乙醚醚层紫红色水层蓝色CuSO4+NaOH第73页,共109页,星期日,2025年,2月5日盐酸去氧肾上腺素溶液CuSO4试液NaOH试液显紫色加乙醚振摇醚层不显色与盐酸麻黄碱区别第74页,共109页,星期日,2025年,2月5日三、特殊杂质的检查1、酮体检查杂质来源:原料残存(氢化不完全)检查范围:肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸去氧肾上腺素和盐酸异丙肾上腺素等药检查原理:利用酮体在310nm处有最大吸收,而药物本身在此波长几乎没有吸收。检查方法吸收度法例:以重酒石酸去甲肾上腺素为例。第75页,共109页,星期日,2025年,2月5日例:重酒石酸去甲肾上腺素2.0mg/ml,310nm处测定,A≤0.05,酮体的限量0.05%第76页,共109页,星期日,2025年,2月5日药物检查杂质溶剂样品浓度测定波长A肾上腺素肾上腺酮HCL2.0(mg/ml)310nm0.05盐酸去氧肾上腺素酮体水0.2重酒石酸去甲肾上腺素去甲肾上腺酮0.05盐酸异丙肾上腺素酮体0.15第77页,共109页,星期日,2025年,2月5日1、乙醇溶液的澄清度与颜色?合成工艺中,用铁粉作还原剂?乙醇溶液的澄清度如溶液浑浊,可与1#浊度标准液比较,不得更浓?乙醇溶液的颜色:检查中间体对氨基酚的有色氧化产物。如显色,与棕红色2号或橙红色2号比较,不得更深第31页,共109页,星期日,2025年,2月5日2、有关物质主要杂质:中间体、副产物及分解产物。例如:对氨基酚、对氯乙酰
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