诱导效应和共轭效应在有机化学中的应用.pdfVIP

第35卷第10期高师理科学刊V01．35No．10

2015焦1O月JournalofScienceofTeachersCollegeandUniversity0ct．2015

文章编号：1007—9831(2015)10—0092—05

诱导效应和共轭效应在有机化学中的应用

潘英明，张金潇

(广西师范大学化学与药学学院，广西桂林541004)

摘要：解释了诱导效应和共轭效应理论，讨论了二者间的相互关系，并研究了二者在有机化学考研题

中的应用，以便让学生更好地理解和掌握诱导效应和共轭效应．

关键词：诱导效应；共轭效应；有机化学

中图分类号：O621．1：G642．0文献标识码：Acloi：10．3969j／．issn．1007—9831．2015．10．023

Theapplicationofinductiveeffectandconjugativeeffectinorganicchemistry

PANYing-ming，ZHANGJin—xiao

(SchoolofChemistryandPharmaceuticalSciences，Guan~iNormalUniversity，Guilin541004，China)

Abstract：Explainstheconceptsofinducedeffectsandconjugativeeffects，anddiscussestherelationshipbetween

them．Finally，theirapplicationingraduaterecordexaminationisstudied．Therefore，itcanhelpstudentsbetter

understandandmastertheinducedeffectsandconjugativeeffects．

1teywords：inducedeffects；conjugativeeffects；organicchemistry

研究有机化合物的性质和反应往往需要考虑分子中原子或基团之间的相互影响，通常用诱导效应和共

轭效应来描述这些影响．正确理解和掌握诱导和共轭理论及其相互竞争关系，能够更深刻地理解、解释或

预测有机化合物的性质和有机化学反应．

、…●

1诱导效应

诱导效应是由于原子或基团间电负性不同而引起电子转移的效应，用I表示．诱导效应通常以烷基上

的氢作为标准，若取代基的给电子能力大于氢，则该取代基表现为给电子的诱导效应，用+I表示；若取代

基的吸电子能力大于氢，则该取代基表现为吸电子的诱导效应，用一I表示…．即：x—c凡(+I)；X一-CR

(0)；X—CR(一I)．诱导效应强弱的判断为：

首先，取代基对诱导效应的影响．(1)取代基电负性的影响．取代基的电负性越大，诱导效应越强．一

般来说，同一周期，从左到右诱导效应逐渐增强；同一主族，从上到下诱导效应逐渐降低．如吸电子的诱

导效应：一F一OR一NR2一CR，一F一CI一Br一I．(2)取代基距离的影响．诱导效应随距离的增加迅速降低，

通常超过三根键后不予考虑．(3)取代基个数的影响．取代基的个数越多，诱导效应越强．(4)取代基不

饱和度的影响．取代基团的不饱和度越大，杂化轨道中的s成分就越多，受原子核的束缚力越大，吸电子

能力越强，诱导效应越强．通常SPSP2SP。．(5)取代基所带电荷的影响．取代基所带的正电荷越多，吸

电子能力越强；取代基所带的负电荷越多，给电子能力越强；通常中性取代基的诱导效应小于带电取代基．

收稿日期：2015—07—09

基金项目：2015年度广西高等教育本科教学改革工程项目(2015JGZ114)

作者简介：潘英明(1972一)，男，江西赣州人，教授，博士，主要从事有机化学方面的研究．E-mail：panym2013@hotmail．corn

第10期