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李景宁有机化学第六版答案第十三章

一、选择题（每题3分，共30分）。

1.下列化合物中，能发生银镜反应的是（）。

A.丙酮B.乙酸C.乙醛D.乙酸乙酯。

答案：C。

解析：能发生银镜反应的化合物含有醛基。乙醛（CH?CHO）含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应；丙酮（CH?COCH?）、乙酸（CH?COOH）、乙酸乙酯（CH?COOCH?CH?）均不含有醛基，不能发生银镜反应。

2.下列化合物与HCN反应活性最高的是（）。

A.甲醛B.乙醛C.苯甲醛D.丙酮。

答案：A。

解析：羰基与HCN的反应是亲核加成反应，羰基碳原子的正电性越强，反应活性越高。甲醛中羰基直接与两个氢原子相连，氢原子的推电子能力较弱，使得羰基碳原子的正电性最强，所以与HCN反应活性最高。乙醛羰基连接一个甲基，苯甲醛羰基连接苯环，丙酮羰基连接两个甲基，甲基和苯环都有一定的推电子作用，会降低羰基碳原子的正电性，反应活性相对较低。

3.下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）。

A.乙醇B.丙醇C.戊醛D.3戊酮。

答案：A。

解析：能发生碘仿反应的物质有两类：一类是含有CH?CO结构的醛、酮；另一类是能被氧化为CH?CO结构的醇，如CH?CH?OH。乙醇（CH?CH?OH）能被氧化为乙醛（CH?CHO），含有CH?CO结构，能发生碘仿反应；丙醇（CH?CH?CH?OH）不能被氧化为含CH?CO结构的物质；戊醛（C?H?CHO）不含CH?CO结构；3戊酮（CH?CH?COCH?CH?）也不含CH?CO结构，均不能发生碘仿反应。

4.下列化合物与格氏试剂反应，产物是伯醇的是（）。

A.甲醛B.乙醛C.丙酮D.乙酸乙酯。

答案：A。

解析：格氏试剂（RMgX）与羰基化合物反应，甲醛与格氏试剂反应后水解得到伯醇，反应式为：HCHO+RMgX→RCH?OMgX，水解后得RCH?OH；乙醛与格氏试剂反应后水解得到仲醇，反应式为：CH?CHO+RMgX→CH?CH(OH)R；丙酮与格氏试剂反应后水解得到叔醇，反应式为：CH?COCH?+RMgX→(CH?)?COH；乙酸乙酯与格氏试剂反应比较复杂，一般得到叔醇等产物。

5.下列化合物的沸点最高的是（）。

A.乙醇B.乙醛C.乙醚D.乙烷。

答案：A。

解析：乙醇（CH?CH?OH）分子间能形成氢键，使得其沸点升高；乙醛（CH?CHO）、乙醚（CH?CH?OCH?CH?）分子间不能形成氢键，沸点相对较低；乙烷（C?H?）为非极性分子，分子间作用力只有较弱的范德华力，沸点最低。所以沸点顺序为：乙醇＞乙醛＞乙醚＞乙烷。

6.下列化合物中，酸性最强的是（）。

A.乙酸B.氯乙酸C.丙酸D.苯酚。

答案：B。

解析：羧酸的酸性受取代基的影响，吸电子基能增强羧酸的酸性。氯乙酸（ClCH?COOH）中氯原子是吸电子基，使得羧基中电子云偏向氯原子，羧基氢原子更易解离，酸性增强；乙酸（CH?COOH）的酸性比氯乙酸弱；丙酸（CH?CH?COOH）中烷基是推电子基，会减弱羧基氢原子的解离能力，酸性比乙酸还弱；苯酚（C?H?OH）的酸性比羧酸弱。所以酸性顺序为：氯乙酸＞乙酸＞丙酸＞苯酚。

7.下列反应属于亲核取代反应的是（）。

A.乙烯与溴的加成反应B.苯的硝化反应C.乙酸乙酯的水解反应D.乙醛的氧化反应。

答案：C。

解析：乙烯与溴的加成反应是亲电加成反应；苯的硝化反应是亲电取代反应；乙酸乙酯的水解反应，是水分子中的羟基（亲核试剂）进攻酯基中的羰基碳原子，发生亲核取代反应，生成羧酸和醇；乙醛的氧化反应是失去电子的反应，不属于亲核取代反应。

8.下列化合物能与FeCl?溶液发生显色反应的是（）。

A.苯甲酸B.苯酚C.苯甲醇D.苯甲醛。

答案：B。

解析：含有酚羟基的化合物能与FeCl?溶液发生显色反应。苯酚（C?H?OH）含有酚羟基，能与FeCl?溶液发生显色反应；苯甲酸（C?H?COOH）、苯甲醇（C?H?CH?OH）、苯甲醛（C?H?CHO）均不含有酚羟基，不能与FeCl?溶液发生显色反应。

9.下列化合物中，不能发生酯化反应的是（）。

A.乙醇B.乙酸C.乙醛D.甘油。

答案：C。

解析：酯化反应是醇与羧酸在浓硫酸等催化剂作用下生成酯和水的反应。乙醇（CH?CH?OH）是醇，能与羧酸发生酯化反应；乙酸（CH?COOH）是羧酸，能与醇发生酯化反应；甘油（丙三醇，CH?OHC