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第二章第二节烯烃炔烃第1课时烯烃的结构与性质
衡量一个国家石油化工发展水平的标志问题:丙烯及其他烯烃具有怎样的结构与性质呢?
任务一回顾乙烯的结构与性质分子式电子式结构式结构简式空间构型键角球棍模型空间充填模型(比例模型)C2H4CH2=CH2平面形所有原子共平面约120°结构简式中的碳碳双键不能省略,乙烯不能写成CH2CH2。1.乙烯的结构
任务一回顾乙烯的结构与性质物理性质化学性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。氧化反应加成反应加聚反应①可燃性C2H4+3O22CO2+2H2O点燃②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3火焰明亮,冒黑烟nCH2=CH2[CH2—CH2]n一定条件下2.乙烯的性质
2,3—二甲基戊烷H任务二烯烃的结构1.烯烃的命名命名方法:与烷烃相似,即“长”,“多”,“近”,“简”,“小”,但不同的是主链必须含有官能团(碳碳双键)。命名步骤:①选主链,含官能团②定编号,近官能团③写名称,标官能团CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3H取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH32,3—二甲基—1—戊烯2,3—二甲基—2—戊烯
任务二烯烃的结构1.烯烃的命名CH2CH—CHCH21,3—丁二烯3,5—二甲基—3—庚烯C—C—CC—C—C—CH3H2HHH2H3CH3CH32.烯烃的分类单烯烃二烯烃多烯烃CH2=CH2CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯乙烯①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃C-C=C=C-CC=C-C=C-CC=C-C-C=C稳定稳定不稳定
任务二烯烃的结构3.烯烃的结构单烯烃乙烯丙烯1--丁烯1--戊烯分子式碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键官能团:碳碳双键C=C链状单烯烃通式:CnH2n(n≥2)结构特点:既有σ键,又有π键;碳原子均采取sp2杂化,碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。
任务三烯烃的性质1.烯烃的物理性质名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970无色物质,均难溶于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低。状态:一般随着分子中碳原子数的增加,常温下的状态由气态变为液态,再到固态。密度:随碳原子数增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小。与烷烃相似纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小。
任务三烯烃的性质2.烯烃的化学性质碳碳双键中π键易断裂,性质比烷烃活泼,易氧化,易加成,易加聚。化学性质氧化反应加成反应加聚反应可燃性使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烷烃卤化氢卤代烃水醇生成高分子化合物
任务三烯烃的性质2.烯烃的化学性质——氧化反应①可燃性O2nCO2+nH2OCnH2n+②使酸性KMnO4溶液褪色有机物的含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓。可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。烯烃被氧化的部位氧化产物CH2=CO2RCOOHRCH=羧酸酮烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律单烯烃燃烧通式:
任务三烯烃的性质2.烯烃的化学性质——加成反应写出丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。试剂乙烯丙烯溴HCl水CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2=CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2=CHCH3
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