第四节--《有机合成》(新人教版选修5).pptx

第四节有机合成第1页

第三章烃含氧衍生物第四节有机合成(第一课时)第2页

一.有机合成利用简单、易得原料，经过有机反应，生成含有特定结构和功效有机化合物过程。活动1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出相关化学方程式。1.定义:第3页

基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物二.有机合成过程2、有机合成主要任务包含目标化合物分子骨架构建和官能团转化。第4页

酯羧酸醛醇卤代烃烯烷炔知识再现：说一说以下物质之间是怎样转化？还原水解氧化氧化酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代第5页

活动3：讨论在有机物引入以下官能团方法？1)引入C=C方法有哪些？2)引入卤原子方法有哪些？3)引入-OH方法有哪些？4)引入-ＣHＯ方法有哪些？5)引入-ＣＯＯＨ方法有哪些？6)引入-COO-方法有？活动2：由1-溴丙烷怎样制备丙酸？提升：小结有机物引入官能团普通次序。第6页

2.官能团引入和转化引入C=C三法：卤原子消去、－OH消去、C?C部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入-ＣHＯ方法：醇氧化引入-ＣＯＯＨ方法：醛氧化和酯水解引入-COO-方法有：醇与酸酯化反应第7页

二、两种有机合成思维方法此法采取正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要直接或间接中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成份析法活动4：设计合理路线以1-丙醇为原料合成1,2-丙二醇和2-丙醇第8页

消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Bra.官能团种类改变：b.官能团数目改变：c.官能团位置改变：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br1官能团衍变：包含官能团种类、数目、位置改变等。-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解氧化氧化酯化第9页

2、碳链增减(构建分子骨架)?增加碳链：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③聚合反应④C=C或C≡C和HCN加成等?降低碳链：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；活动5：讨论有机物碳链增减方法？第10页

练习：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇方法提升：路线设计“两对照”瞄准骨架官能团第11页

练习：完成课后思索题第2题第12页

1)2)3)4)5)练习：完成课后思索题第2题第13页

6)7)8)第14页

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第三章烃含氧衍生物第四节有机合成(第二课时)第16页

2、逆向合成份析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应中间体，该中间体同辅助原料反应能够得到目标化合物,中间体又是从更上一步中间体得来,依次倒推,最终确定最适宜基础原料和最终合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成份析法示意图第17页

二、逆合成份析法（科里）比如：寻找合成乙二酸(草酸)二乙酯路线及原料C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解认目标巧切断再切断得原料得路线第18页

你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：第19页

CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成份析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第20页

3、有机合成遵照标准1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”要求。5）按一定次序和规律引入官能团，不能臆造不存在反应事实。完成P66学与问结论：合成路线越多，总产率就越低第21页