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有机化合物的结构与性质

[典例1](2024·辽宁卷节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.Bn为，咪唑为；

Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。

回答下列问题：

(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为____________。

(2)G中含氧官能团的名称为____________和____________。

(3)J→K的反应类型为________。

答案：(1)(2)羟基羧基

(3)取代反应

[典例2](2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)

(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。

(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为____________。

(3)H的结构简式为____________。

(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。

a．CH3CH2OCH2CH3 b．CH3OCH2CH2OH

c. d.

答案：(1)羟基醛基

(2)1，2­二甲基苯(邻二甲苯)

(3)(4)bc

1．常见官能团及其性质

类型

官能团

主要化学性质

烷烃

—

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解

不饱和烃

烯烃

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应

炔烃

芳香烃

苯

—

①取代反应(如硝化反应、磺化反应、卤代反应)；②与H2发生加成反应

苯的同系物

—

①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)；③与H2发生加成反应

卤代烃

①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子)

醇

—OH

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃(与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚

—OH

①弱酸性(不能使酸碱指示剂显色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液显色

醛

①与H2加成生成醇；②被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化

羧酸

①酸的通性；②酯化反应

酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

胺

—NH2

显碱性，能与酸反应生成盐

酰胺

能在酸性或碱性条件下发生水解反应

2.有机物的命名

(1)含苯环的有机物命名

①以苯环作母体

主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。

如：的名称是邻二甲苯或1，2­二甲苯；的名称是间二氯苯或1，3­二氯苯。

②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。

如：分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛；的名称是对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。

(2)多官能团物质的命名

命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先)：羧基醛基羟基碳碳三键碳碳双键卤素原子硝基，如：的名称为聚甲基丙烯酸甲酯；命名为对硝基氯苯。

3．有机物之间的转化

(1)直线型转化(与同一物质反应)

醇O2醛O2羧酸

乙烯O2乙醛O2乙酸

炔烃加H2烯烃加H2烷烃

(2)交叉型转化

1．由反应条件推断有机反应类型

反应条件

思考方向

氯气、光照

烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂

苯及其同系物发生苯环上的取代

浓溴水

碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热

碳碳双(三)键、苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热

某些醇氧化、醛氧化

银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热

醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

NaOH水溶液、加热

R—X水解、酯的水解等

NaOH醇溶液、加热

R—X消去

浓硫酸、加热

R—OH消去、醇和酸酯化

浓硝酸、浓硫酸、加热

苯环上的取代

稀硫酸、加热

酯水解、二糖和多糖等水解

2.陌生有机反应方程式的书写

对于陌生的有机物所发生的反应，首先要对比反应前(反应物)与反应后(生成物)结构上的变化，观察出断裂了哪些键、形成了哪些键、又引入了哪些原子或基团，从而判断所发生的反应类型，同时借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯化等反应的书写，注意切勿漏写生成的小分子如H2O、HX等，同时标出题干中提供的反应条件。

1．(2024·河北卷节选)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)B→C的反应类