有机化学课件教案-10-3 醇.pptVIP

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*六、频呐醇重排(嚬哪,片呐醇,频哪醇)频呐醇就是邻二叔醇。频呐醇在酸的作用下发生重排生成酮的反应称为嚬哪醇重排。历程:30碳正离子质子化的酮重排反应的动力是:由三级C+生成更加稳定的质子化的酮30碳正离子质子化的酮重排反应注意事项:稳定的碳正离子优先生成,电子云密度大的基团优先转移。稳定性:⑴、如迁移基团是烷基则:3o2o1o基团迁移的优先次序:⑵、如迁移基团是芳基第四节醇的制备一、卤代烃的水解在实验室里卤代烃通常由醇来制备,只有当相应的卤代烃比醇更容易得到时才用这种方法来制备醇。二、由烯烃来制备1、烯烃的水合直接水合间接水合两种方法是殊途同归,都遵循马氏规则。但有时会伴随重排反应的发生。正常产物(次)重排产物(主)2、羟汞化–脱汞反应2、硼氢化–氧化反应(1)遵从马氏规则,(2)无重排,(3)反应条件温和用于制备仲醇、叔醇。反应特点:反应特点:(1)加成取向:反马氏规则,(2)加成的立体化学:通过四元环状过渡态所进行的顺式加成。例1、例2、三、通过格氏试剂制备醇通式:常见反应类型:*

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