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有机化合物的结构特点和研究方法有机化合物的结构特点第3课时有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象和同分异构体思考与讨论戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同无支链一个支链两个支链
一、同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体具有相同分异构现象的化合物碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同同分异构体的类型
一、同分异构现象和同分异构体示例:C4H10构造异构现象举例碳架异构正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3
一、同分异构现象和同分异构体构造异构现象举例示例:C4H8位置异构1-丁烯2-丁烯CH3CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234
一、同分异构现象和同分异构体位置异构示例:C6H4Cl2对二氯苯邻二氯苯间二氯苯ClClClClClCl构造异构现象举例
一、同分异构现象和同分异构体构造异构现象举例示例:C2H6O官能团异构CHCHHHHOH乙醇二甲醚CHHHOCHHH
二、同分异构体书写烷烃同分异构体的书写——减碳法遵循的原则主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间书写的步骤示例:书写C6H14的同分异构体排主链,主链由长到短写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上注意:甲基不放端位写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推注意:乙基不放倒数第二个碳▲重点
二、同分异构体书写书写步骤①确定目标的碳原子数、特殊原子数、不饱和度②根据题目条件写出一定含有的结构③对比①和②,推测出可能含有的其他结构④将所有结构进行组合
二、同分异构体书写【例2】分子式为C8H8O的有机物中,满足下列条件的共有____种。①芳香化合物②分子中含有醛基【例1】分子式为C4H10O的有机物共有____种。47
三、同分异构体数目判断技巧方法技巧一:等效氢法单官能团有机物分子可以看作:烃分子中一个氢原子被其他的原子或原子团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。①同一碳原子上的氢原子是等效的。判断“等效氢”的三原则:②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的③处于对称位置上的氢原子是等效的
三、同分异构体数目判断技巧C5H10O属于醛的可改写为_____________+_________,共有________种结构方法技巧二:烃基取代法牢记常见烃基结构:丙基有2种,丁基有4种,戊基有8种第一步将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目示例:C4H10O属于醇的可改写为_____________+_________,共有________种结构C4H9(丁基)一CHOC4H9(丁基)一OH44第二步
三、同分异构体数目判断技巧方法技巧三:定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。示例:分子式为C4H8O3的有机物中,满足下列条件的共有____种。
①分子中含有羟基②分子中含有羧基5
三、同分异构体数目判断技巧方法技巧四:定二移一法定二动一(适用环状化合物环上的三元取代物)示例:分子式为C9H10O的有机物中,满足下列条件的共有_____种。①芳香化合物②分子中含有醛基示例:分子式为C8H8O3的有机物中,满足下列条件的共有_____种。①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基1314
三、同分异构体数目判断技巧方法技巧五:换元法示例:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体:ClClClClClCl则四氯苯C6H2Cl4有____种同分异构体3当取代基的数目多于氢原子时,可将未被取代的氢原子(或其它的原子或基团)与取代基互换,判断异构体数目的方法。换元法主要适用于苯的取代物的异构体数
三、同分异构体数目判断技巧方法技巧六:插入法用于酯类化合物的同分异构体书写示例:分子式为C9H10O2的有机物中,满足下列条件的同分异构体共有_____种。①酯类化合物②苯环上只有一个支链6
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