3.5.3有机合成路线设计与实施 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章烃的衍生物第五节有机合成高二化学第3课时有机合成路线设计及有机推断

优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据关键思路反思有机合成的基本流程

一.有机合成的设计思路（课本P86最后一段）有机合成路线的确定进行合理的设计与选择掌握碳骨架构建掌握官能团转化方法基础上以较低的成本和较高的产率通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。

二、有机合成路线的设计方法1、正向合成分析法：从原料出发设计合成路线的方法（课本P87第二段）比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团方面的差异，再有目的的选择每一步的转化关系。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体。基础原料辅助原料1中间体1副产物1辅助原料2中间体2副产物2辅助原料3目标化合物副产物3简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团

[课本P86]多步递进反应的总产率=各步反应产率的乘积(1)中合成路线总产率=70%×70%×70%＝34.3%产率(70%)由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。

二、有机合成路线的设计方法2.逆合成分析法:（课本P87最后一段）目标化合物适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体连续断开相应的化学键中间体确定最适宜的基础原料和合成路线优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O、C—Cl等）处、α-H等处切断

先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。二、有机合成路线的设计方法3.顺推、逆推法结合运用——综合分析法

4.合成路线的表示方法（1）正向合成表示方法（如课本92页7题）方框：表明物质及转化箭头上分一般标注反应物箭头下方一般标注反应条件。如果没有附加反应物，反应条件标注在上分亦可箭头上的（1）（2）或者①②表示反应步骤（2）逆向合成表示方法

【实例分析1】以乙烯合成乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2

确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：CH2=CH2+H2O催化剂Δ，加压CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH+2NaCl3.CH2CH2OHOH+2O2催化剂ΔCCHOOHOO+2H2O4.+2CH3CH2OHCCHOOHOO+2H2O催化剂ΔCCC2H5OOC2H5OO5.

【实例分析1】设计以乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线。

[例题2]苯甲酸苯甲酯(水仙花香料)：－C－O－CH2－O请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线。存在于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂以及一些固体香料的溶剂，还可以用作塑料、涂料的增塑剂。此外具有杀火虱、蚤和疥虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。教材P90

△KMnO4H+Cl2光照H2ONaOH浓H2SO4△KMnO4H+LiAlH4浓H2SO4△浓H2SO4Cl2光照氧化剂H2催化剂H2OCl2光照H2ONaOH氧化剂浓H2SO4△合成线路：④①②③

1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）尊重客观事实，按一定顺序反应。二、设计合成路线的基本原则

途径一：CH2=CH2+Cl2CH2-ClCH2-ClCH2CH2-Cl-Cl+2NaOHH2OΔCH2-OHCH2-OH+2NaCl对比：途径二：[课本P88](1)途径二采用Cl2、NaOH，可能腐蚀设备，污染环境；途径一采用氧气和水，成本低，对环境污染小。(2)途径二原子利用率小于100%；而上述途径一原子利用率100%

有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法【小结】正向合成、逆向合成正逆向合成相结合合成线路的表示方法

恒压滴液漏斗球形冷凝管三颈烧瓶有机合成的常用装置P89

三.常见的合成路线（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线①一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH