高考化学 卤代烃　醇　酚 - 原卷版.doc

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第3讲卤代烃醇酚

掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。

了解消去反应的反应特点及反应条件。

掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。

能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

考点一卤代烃

1．卤代烃的组成与结构

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被eq\x(\s\up1(01))卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为eq\x(\s\up1(02))CnH2n＋1X。

(2)官能团是eq\x(\s\up1(03))卤素原子(或—X)。

2．卤代烃的物理性质

(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点

①比同碳原子数的烃沸点eq\x(\s\up1(01))高；

②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而eq\x(\s\up1(02))升高。

(3)溶解性：在水中eq\x(\s\up1(03))不溶，大多数在有机溶剂中eq\x(\s\up1(04))可溶。

(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。

3．卤代烃的化学性质

(1)水解反应

①反应条件：eq\x(\s\up1(01))氢氧化钠水溶液、加热。

②C2H5Br水解的反应方程式为eq\x(\s\up1(02))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))C2H5OH＋NaBr。

③用R—X表示卤代烃，水解方程式为eq\x(\s\up1(03))R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))R—OH＋NaX。

(2)消去反应

①概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如eq\x(\s\up1(04))H2O、HX等)，而生成含eq\x(\s\up1(05))不饱和键(如eq\x(\s\up1(06))碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②反应条件：eq\x(\s\up1(07))氢氧化钠醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为eq\x(\s\up1(08))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

④＋2NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))eq\x(\s\up1(09))CHCH↑＋2NaX＋2H2O。

4．卤代烃的获取方法

(1)取代反应

如乙烷与Cl2：eq\x(\s\up1(01))CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：eq\x(\s\up1(02))；

C2H5OH与HBr：eq\x(\s\up1(03))C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→eq\x(\s\up1(04))CH3CHBrCH2Br；

CHCH＋HCleq\o(――――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))eq\x(\s\up1(05))CH2===CHCl。

5．卤代烃对环境的影响

卤代烃是造成臭氧层空洞的主要原因。

误点查正，请指出下列各说法的错因。

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。

错因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。

(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。

错因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能发生消去反应。

(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。

错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。

(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。

错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。

(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。

错因：C2H5Br属于非电解质。

(6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种。

错因：发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。

1．卤代烃水解反应与消去反应的比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

NaOH水溶液、加热

NaOH的醇溶液、加热

实质

—X被—OH取代

失去HX分子，形成不饱和键

键的变化

C—X断裂形成C—O键

C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X

化学反应特点

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH

有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—

主要产物

醇

烯烃或炔烃

2．三类不能发生消去反应的卤代烃